3,4-dibromo-1-tosyl-1H-pyrrole | 849939-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 849939-22-6
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂S
• 分子量: 379.072
• InChiKey: FAYYYFMPNPPBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  476.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-1-tosyl-1H-pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-1-tosyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二芳基吡咯导致发现有效的秋水仙碱位点有丝分裂剂

  摘要：

  通过钯介导的偶联方法制备了康布雷他汀A-4（CA-4）的三个不同系列的顺式限制性类似物，分别对应于在两个芳基环之间插入的吡咯核的三十九个分子，并对其进行了评估。对六种人类癌细胞系的抗增殖活性。在两个系列的1，2-二芳基吡咯衍生物中，结果表明在吡咯环的N -1位置存在3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分更有利于抗增殖活性。在3,4-二芳基吡咯类似物系列中，三个化合物（11i-k）表现出最大的抗增殖活性，对CA-4抗性HT-29细胞显示出优异的抗增殖活性。选定的1,2，吡咯衍生物（9a，9c，9o和10a）的微管蛋白聚合抑制作用与CA-4相似，而异构体3,4-吡咯类似物11i-k通常为1.5-至2-倍于CA-4。化合物11j和11k是唯一显示出与CA-4相当的秋水仙碱结合抑制剂活性的化合物。化合物11j具有与其细胞内靶标微管蛋白一致的生物学特性。该化合物能够阻止中期细胞周期，并沿着线粒体途径诱导浓度为25

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113229
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以25%的产率得到3,4-dibromo-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Denigrin E 的全合成及其氧化转化为共生代谢物 Denigrin D

  摘要：

  已经实现了从茴香醛22中明确的六步全合成 denigrin E ( 5 )，证实了这种海洋天然产物的结构。在用t -BuOOH/Mo(CO) 6处理时，化合物5经历了独特的且可能与生物遗传学相关的氧化重排，以产生同时发生的代谢物 denigrin D ( 4 )，其产率为 61%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00955

文献信息

• Synthesis of a Novel Benzocyclotrimer with One Rigid and One Flexible Electron-Rich Cavity
  作者：Alceste Bolzan、Marco Bortoluzzi、Giuseppe Borsato、Chiara Fabbro、Arif Daştan、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/hlca.201500018

  日期：2015.8

  The straightforward synthesis of a novel benzocyclotrimer is herein presented. The syn‐product is characterized by an electron‐rich rigid aromatic cavity and a flexible electron‐rich aromatic pocket. The molecule is a potential scaffold for supramolecular applications.

  提出了新颖的苯并环三聚体的直接合成。该顺式产物的特征是富电子硬性芳族腔和柔性的富电子的芳族的口袋。该分子是超分子应用的潜在支架。
• 3,4‐Ferrocenyl‐Functionalized Pyrroles: Synthesis, Structure, and (Spectro)Electrochemical Studies
  作者：Marcus Korb、Ulrike Pfaff、Alexander Hildebrandt、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201301423

  日期：2014.2

  reported and show that the formal double bonds in the heterocyclic core are rather localized relative to pyrrole itself. The investigations with (spectro)electrochemical methods reveal the different capabilities for the formation of mixed-valent species and allows the classification of 3a,b as class II systems, whereas compounds that feature electron-withdrawing –C≡C– units (4a,b) can be assigned to class

  3,4-Fc2-cC4H2NR [Fc = Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5) 型的 3,4-二二茂铁基取代吡咯的合成；R = Ph (3a), SO2-4-MeC6H4 (Ts) (3b), SiiPr3 (3c)], 3,4-(FcC≡C)2-cC4H2NR [R = Ph (4a), Ts (4b)] , 和 3-Br-4-FcC≡C-cC4H2NR [R = Ph (7a), Ts (7b)] 来自 3,4-Br2-cC4H2NR [R = Ph (2a), Ts (2b), SiiPr3 (2c) )] 进行了讨论。报道了固态 3a、b、5、4b 和 7b 的分子结构，表明杂环核心中的形式双键相对于吡咯本身相当局部化。（光谱）电化学方法的研究揭示了形成混合价物质的不同能力，并允许将 3a,b 归类为 II 类系统，而具有吸电子 –C≡C– 单元 (4a,b ) 可以根据 Robin
• Charge-based and charge-free molecular assemblies comprising π-extended derivatives of anion-responsive acyclic oligopyrroles
  作者：Yuya Bando、Shohei Sakamoto、Ippei Yamada、Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1039/c2cc17282h

  日期：——

  Assemblies comprising anion complexes of π-extended oligopyrrole derivatives and counter cations, as well as those of anion-free receptor molecules, exhibited the formation of mesophases based on columnar structures using electrostatic and π–π interactions.

  由Ï-扩展的低聚吡咯衍生物阴离子络合物和反阳离子以及不含阴离子的受体分子组成的集合体，利用静电和ÏâÏ相互作用，在柱状结构的基础上形成了介相。
• Helicene synthesis by Brønsted acid-catalyzed cycloaromatization in HFIP [(CF₃)₂CHOH]
  作者：Takeshi Fujita、Noriaki Shoji、Nao Yoshikawa、Junji Ichikawa

  DOI：10.3762/bjoc.17.35

  日期：——

  A facile synthesis of carbo- and heterohelicenes was achieved via tandem cycloaromatization of bisacetal precursors, which were readily prepared through C–C bond formation by Suzuki–Miyaura coupling. This cyclization was efficiently realized by a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in a cation-stabilizing solvent, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP), which readily allowed

  通过双缩醛前体的串联环芳构化，可以轻松实现碳-和异戊烯酮的合成，双缩醛前体很容易通过Suzuki-Miyaura偶联通过C-C键形成而制备。通过在阳离子稳定溶剂1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）中催化量的三氟甲磺酸（TfOH）可以有效地实现克级合成，可以有效地实现这种环化高阶螺旋螺旋，双螺旋螺旋螺旋和杂螺旋螺旋。
• The Pyrrole Approach toward the Synthesis of Fully Functionalized Cup-Shaped Molecules
  作者：Cristiano Zonta、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1021/ol047569f

  日期：2005.3.1

  A novel method for the synthesis of new highly functionalized cyclotrimers is described. The method consists of an original synthesis of beta-dibromosubstituted pyrroles, metalation, cycloaddition, and cyclotrimerization. The sequence is highly compatible with common functional groups and allows the construction of cup-shaped molecules functionalized both at the upper and bottom rim. This feature makes the newly formed structures useful scaffolds for the development of supramolecular receptors.