Ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethoxy-propanoate | 928008-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethoxy-propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethoxypropanoate
• CAS: 928008-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SPSAKDJYRHRARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethoxy-propanoate 、 异丁醇 在 硫酸 作用下， 以84%的产率得到3-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-ethoxy-propionic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶类二聚核苷的合成及 RT 抑制活性评价

  摘要：

  通过在 3,3-二乙氧基丙酸乙酯 (3) 上对受保护的嘧啶碱基进行亲核取代，制备了 11 个新的 3',4'-seco 无环核苷 (4-14)。通过光谱学表征结构，并通过邻位耦合常数 3 J H2' aH3' 和 3 J H2' bH3' 对其在溶液中的构象进行简要分析。在固态下，化合物 6 形成通过氢键连接的同型二聚体。在初步测试中，所有化合物在体外均对 HIV-1 RT 表现出低毒性和温和的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500446931
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以85%的产率得到Ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethoxy-propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶类二聚核苷的合成及 RT 抑制活性评价

  摘要：

  通过在 3,3-二乙氧基丙酸乙酯 (3) 上对受保护的嘧啶碱基进行亲核取代，制备了 11 个新的 3',4'-seco 无环核苷 (4-14)。通过光谱学表征结构，并通过邻位耦合常数 3 J H2' aH3' 和 3 J H2' bH3' 对其在溶液中的构象进行简要分析。在固态下，化合物 6 形成通过氢键连接的同型二聚体。在初步测试中，所有化合物在体外均对 HIV-1 RT 表现出低毒性和温和的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500446931

文献信息

• Synthesis and RT Inhibitory Activity Evaluation of New Pyrimidine-Based<i>Seco</i>-Nucleosides
  作者：Genaro Vargas、Iker S. Escalona、Magali Salas、Barbara Gordillo、Adolfo Sierra

  DOI：10.1080/15257770500446931

  日期：2006.4.1

  ′-seco acyclic nucleosides (4–14) were prepared by nucleophilic substitution of protected pyrimidine bases on ethyl 3,3-diethoxypropanoate (3). Structures were characterized spectroscopically and a brief analysis of their conformation in solution was performed by the vicinal coupling constants 3 J H2′ aH3′ and 3 J H2′ bH3′. In solid state, compound 6 forms a homodimer linked by hydrogen bonding. In preliminary

  通过在 3,3-二乙氧基丙酸乙酯 (3) 上对受保护的嘧啶碱基进行亲核取代，制备了 11 个新的 3',4'-seco 无环核苷 (4-14)。通过光谱学表征结构，并通过邻位耦合常数 3 J H2' aH3' 和 3 J H2' bH3' 对其在溶液中的构象进行简要分析。在固态下，化合物 6 形成通过氢键连接的同型二聚体。在初步测试中，所有化合物在体外均对 HIV-1 RT 表现出低毒性和温和的活性。