[1,1-Difluoro-2-(4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl)ethyl]sulfonylbenzene | 1587689-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1,1-Difluoro-2-(4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl)ethyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1587689-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂O₂S
• 分子量: 326.407
• InChiKey: ZKOVDPOALCUWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [二氟(碘)甲基]磺酰苯 、 Beta-pinene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,1-Difluoro-2-(4-propan-2-ylidenecyclohexen-1-yl)ethyl]sulfonylbenzene 、 [1,1-Difluoro-2-(4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl)ethyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的活化烯烃的自由基芳基二氟甲基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下已开发出Pd（0）催化的活化烯烃分子内芳基二氟甲基化反应。该反应为构建各种二氟甲基化的吲哚提供了一种新的方法。机理研究表明，由Pd（0）触发的二氟甲基自由基通过加成烯烃而引发了级联序列。

  DOI：

  10.1039/c3cc49315f

文献信息

• Visible Light-Mediated C–H Difluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yi-Ming Su、Yu Hou、Feng Yin、Yue-Ming Xu、Yan Li、Xiaoqi Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol501094z

  日期：2014.6.6

  A novel method for visible-light photoredox-catalyzed difluoromethylation of electron-rich N-, O-, and S-containingheteroarenes under mild reaction conditions is developed. Mechanistic investigation indicates that the net C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway.

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。