(S)-2-(N-allyl-benzylamino)-3-methyl-1-butanol | 148759-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-allyl-benzylamino)-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (S)-(+)-2-Allyl(benzyl)amino-3-methyl-1-butanol；(2S)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 148759-64-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: RGYYVNVYJDPNQR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-allyl-benzylamino)-3-methyl-1-butanol 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R,4R)-(2-Isopropyl-3-methylaminopyrrolidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Darstellung enantiomerenreiner 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 和 ihre Umwandlung in andere bicyclische Ringsysteme/纯对映体 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0] 辛烷的制备及其向其他双环的转化环系统

  摘要：

  纯对映体 (S)-N-苄基丙氨醇 (R1 = Me) 和 (S)-N-苄基缬氨醇 (R1 = i-Pr) 与 Br-CH2-CH = CR2R3 (R2 = R3 = H；R2 = Ph， R3 = H；R2 = R3 = Ph）。Swern 氧化，然后用甲基羟胺处理得到硝酮 6（Me-N(O)=CH-CHR1-N(CH2Ph)CH2-CH=CR2R3），其经过分子内 1,3-偶极环加成反应得到 3-oxa-2,7 -二氮杂双环[3.3.0]辛烷，例如(1R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷7a (R1 = Me, R2 = R3 = H) 和 (1R,4R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-4-苯基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷 7b (R1 =我，R2 = Ph，R3 = H）。7a 和 7b 的还原性开环

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Allyl-N-benzylvalinallylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(S)-2-(N-allyl-benzylamino)-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Frenzen, Gerlinde; Gentes, Christian, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 787 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically pure 3-Oxa-2.7-diazabicyclo[3.3.0]octanes: Preparation, analysis of conformation and test for enantioselective catalysis
  作者：Hans Günter Aurich、Christian Gentes、Klaus Harms

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00630-q

  日期：1995.9

  the torsional angles detected by the X-ray analyses. Thus, their conformation in solution resembles the conformation in the crystalline state. The majority of compounds 9 exists in a similar conformation as the NMR data indicate. On the other hand, substituent: at position 4 or 5 in compounds 9 give rise to an inversion of conformation. In compounds 10 and 11 two 3-oxa-2.7-diazabicyclo[3.3.0]octane

  从（S）-（+）-丙氨酸和（S）-（+）-缬氨酸开始，通过各种方法制备氨基醇5 。S的剧烈氧化得到醛6，将其不经N-烷基羟胺分离而处理，得到硝酮7A，B。这些自发地进行分子内环加成，产生3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷9A，B。通过6与羟胺反应获得的肟8C在110℃下在甲苯中转化为化合物9C。获得对映体纯的产物9。用9Ac和Bc进行X射线分析。9Ac和Bc的NMR耦合常数与根据X射线分析检测到的扭转角计算出的常数一致。因此，它们在溶液中的构象类似于结晶态的构象。化合物9的大部分以类似于NMR数据所示的构型存在。另一方面，取代基：在化合物9中的4或5位上引起构象反转。在化合物10和11中，两个3-氧杂-2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷单元通过乙烯桥连接。还原化合物9产生吡咯烷12。2.7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷14通过从9Ag开始还原13。测试了化合物9-12和14作