Centrohexaindane | 116303-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Centrohexaindane
• 英文别名: Dodecacyclo[13.13.6.68,22.115,22.02,7.09,14.016,21.023,28.029,34.01,35.08,35.036,41]hentetraconta-2,4,6,9,11,13,16,18,20,23,25,27,29,31,33,36,38,40-octadecaene
• CAS: 116303-24-3
• 化学式: C₄₁H₂₄
• 分子量: 516.642
• InChiKey: UCZDRLAIZMPLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Centrohexaindane 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以11%的产率得到13,14-dioxo-13H,14H-4b,12b[1',2']:8b,14a[1",2"]dibenzodiben[a,f ]benzo[2,3]pentaleno[l,6-cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Gestmann, Detlef; Pritzkow, Hans; Kuck, Dietmar, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1349 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10,11-triphenyl-9H,10H-4b,9a-(<1,2>benzenomethano)indeno<1,2-a>indene-9,10,11-triol 在 磷酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Centrohexaindane
  参考文献：
  名称：

  Kuck, Dietmar; Paisdor, Bernd; Gestmann, Detlef, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 12, p. 1326 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single functionalization of fenestrindane and centrohexaindane at the molecular periphery
  作者：Jens Linke、Dietmar Kuck

  DOI：10.1515/znb-2016-0067

  日期：2016.8.1

  The single functionalization of the parent centropolyindane hydrocarbons fenestrindane (2) and centrohexaindane (3) at the molecular arene periphery has been studied. The monoformylation of 2 and 3 using the Rieche method resulted in the corresponding aldehydes, 7 and 10, in 23% and 35% yield, respectively. The Friedel-Crafts acetylation of 2 furnished 2-acetylfenestrindane (8) in 53% yield, and the Baeyer-Villiger oxidation of 7 followed by hydrolysis resulted in the 2-hydroxyfenestrindane (9) in 72% yield. The results show that electrophilic attack at one of the eight or, respectively, even 12 equivalent positions of 2 and 3 is a viable method for the monofunctionalization of these polycyclic aromatic hydrocarbons.

  摘要：研究了对母体多环芳烃fenestrindane（2）和centrohexaindane（3）在分子芳烃周边进行单官能化的方法。使用Rieche方法对2和3进行单甲酰化反应，分别得到对应的醛类化合物7和10，收率分别为23%和35%。对2进行Friedel-Crafts乙酰化反应，得到2-乙酰基fenestrindane（8），收率为53%；对7进行Baeyer-Villiger氧化后水解，得到2-羟基fenestrindane（9），收率为72%。结果表明，对2和3的8个或12个等效位置之一进行亲电攻击是这些多环芳烃进行单官能化的可行方法。
• Centropentaindan: synthesis and some bridgehead transformations of a novel regular centropolyindan
  作者：Dietmar Kuck、Andreas Schuster、Detlef Gestmann

  DOI：10.1039/c39940000609

  日期：——

  The synthesis of a novel centropentacyclic hydrocarbon, centropentaindan 1, has been achieved by fourfold bromination of the readily available difuso-triindan 4 followed by AlBr3-catalysed condensation with two molecules of benzene; functionalization of the two remaining tertiary bridgehead positions of 1 gives the strained, labile dibromide 6, which has been converted into the dimethyl derivative 7, the centrohexacyclic endoperoxide 8, and, again by AlBr3-catalysed condensation with benzene, into centrohexaindan 2.

  通过将易得的二茂三茚4进行四倍溴化，然后与两个苯分子进行AlBr3催化缩合，实现了新型中心五元环烃——中心五元烷1的合成；1中剩余的两个叔桥位官能化后得到具有张力和不稳定性二溴化物6，后者被转化为二甲基衍生物7、中心六元环内过氧化物8，并通过AlBr3催化缩合与苯反应，转化为中心六元烷2。
• Kuck, Dietmar; Paisdor, Bernd; Gestmann, Detlef, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 12, p. 1326 - 1328
  作者：Kuck, Dietmar、Paisdor, Bernd、Gestmann, Detlef

  DOI：——

  日期：——
• Gestmann, Detlef; Pritzkow, Hans; Kuck, Dietmar, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1349 - 1359
  作者：Gestmann, Detlef、Pritzkow, Hans、Kuck, Dietmar

  DOI：——

  日期：——