1-[(3S,5R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidine-2,4-dione | 320574-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3S,5R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 320574-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: OFSZDQNWRKFUFB-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-((3S,5R)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-isoxazolidin-5-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸立体控制将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到2，3-二-O-异亚丙基-d-甘油醛硝酮中。l-异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01674-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-N-methyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(3S,5R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸立体控制将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到2，3-二-O-异亚丙基-d-甘油醛硝酮中。l-异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01674-9

文献信息

• Lewis acid stereocontrolled additions of a silyl ketene acetal to 2,3-di-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones. Synthesis of l-isoxazolidinyl nucleosides
  作者：Pedro Merino、Eva M del Alamo、Maite Bona、Santiago Franco、Francisco L Merchan、Tomas Tejero、Odile Vieceli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01674-9

  日期：2000.11

  The reaction of O-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl ketene acetal with N-benzyl and N-methyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones in the presence of boron trifluoride etherate afforded the corresponding isoxazolidin-5-ones in excellent yields and anti-selectivities. The obtained compounds were used as key intermediates for the synthesis of isoxazolidinyl nucleosides of the l-series.

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。