(E)-(5-bromopent-4-en-1-yl)benzene | 1612867-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-bromopent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (4E)-5-bromopent-4-en-1-ylbenzene；(5-Bromopent-4-en-1-yl)benzene；[(E)-5-bromopent-4-enyl]benzene
• CAS: 1612867-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: ISYYPACFPMVXTI-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-bromopent-4-en-1-yl)benzene 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) iodide 、 二甲基苯基硅烷 、 叔丁基锂 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.03h， 生成 (S,E)-(1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-7-phenylhept-1-en-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化铜和钯双催化不对称制备 α-立体烯丙基硅烷、锗烷和硼酸酯的通用策略

  摘要：

  开发了一种对映选择性制备具有广泛官能团相容性的α-立体烯丙基类金属（M=B、Si、Ge）的通用方法。该方案采用 CuH 和 Pd 双重催化，从容易获得的乙烯基类金属和烯醇三氟甲磺酸酯中获得各种烯丙基类金属物质。

  DOI：

  10.1002/anie.202212630
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊烯 在 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-(5-bromopent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  捕集转移加氢中间体的立体选择性炔烃氢卤化反应

  摘要：

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02055

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydrobromination of Alkynes
  作者：Mycah R. Uehling、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja503944n

  日期：2014.6.18

  We have developed the first catalytic method for anti-Markovnikov hydrobromination of alkynes. The reaction affords terminal E-alkenyl bromides in high yield and with excellent regio- and diastereoselectivity. Both aryl- and alkyl-substituted terminal alkynes can be used as substrates. Furthermore, the reaction conditions are compatible with a wide range of functional groups, including esters, nitriles

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。
• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。
• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• Differential Dihydrofunctionalization: A Dual Catalytic Three‐Component Coupling of Alkynes, Alkenyl Bromides, and Pinacolborane
  作者：James E. Baumann、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.202206462

  日期：2022.9.12

  differential dihydrofunctionalization of terminal alkynes enables the synthesis of allylic boronate esters through reductive three-component coupling of terminal alkynes, alkenyl bromides, and pinacolborane. The transformation is promoted by cooperative action of a copper/palladium catalyst system and results in hydrofunctionalization of both π-bonds of an alkyne.

  末端炔烃差异二氢官能化的新方法能够通过末端炔烃、烯基溴和频哪醇硼烷的还原三组分偶联合成烯丙基硼酸酯。该转化是通过铜/钯催化剂体系的协同作用促进的，并导致炔烃的两个π键的氢官能化。