2-bromo-4-chloro-1-(1,1-difluoroallyloxy)benzene | 1565823-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-(1,1-difluoroallyloxy)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-chloro-1-(1,1-difluoroprop-2-enoxy)benzene；2-bromo-4-chloro-1-(1,1-difluoroprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 1565823-30-4
• 化学式: C₉H₆BrClF₂O
• 分子量: 283.5
• InChiKey: SYFFPCYKBGJNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-(1,1-difluoroallyloxy)benzene 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-chloro-2,2-difluoro-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯甲醚衍生物的平台：钯催化的区域选择性1,1-二氟烯丙基化和Heck环化

  摘要：

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03390
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 2-溴-4-氯苯酚 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-bromo-4-chloro-1-(1,1-difluoroallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯甲醚衍生物的平台：钯催化的区域选择性1,1-二氟烯丙基化和Heck环化

  摘要：

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03390

文献信息

• Two-Step Synthesis of Difluoromethyl-Substituted 2,3-Dihydrobenzoheteroles
  作者：Takeshi Fujita、Shohei Sanada、Yosuke Chiba、Kazuki Sugiyama、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol5001582

  日期：2014.3.7

  3-Difluoromethylated 2,3-dihydrobenzoheteroles, 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydrobenzothiophenes, and indolines were readily synthesized from ortho-heterosubstituted bromobenzenes, 2-bromophenols, 2-bromobenzenethiols, and 2-bromoanilines, respectively, in two steps: (1) gamma-selective allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene with heteronucleophiles and (2) intramolecular radical cyclization of the resulting 3,3-difluoroallylic compounds.
• Platform for Ring-Fluorinated Benzoheterole Derivatives: Palladium-Catalyzed Regioselective 1,1-Difluoroallylation and Heck Cyclization
  作者：Takeshi Fujita、Kazuki Sugiyama、Shohei Sanada、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03390

  日期：2016.1.15

  The synthesis of difluoromethylene-containing heterocycles was achieved via the palladium-catalyzed 1,1-difluoroallylation of heteronucleophiles followed by intramolecular Heck reaction. The allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene was regioselectively accomplished by heteronucleophiles without rearrangement to give the corresponding 1,1-difluoroallylated compounds whose Heck cyclization

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。