(1S,2R,3S,4S,5S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane | 693250-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S,6S)-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-ol
• CAS: 693250-96-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: PUBGNJVUJRUZPD-RRNSMKEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (3'S,4'R,5'S)-9-(3',4',5'-trihydroxycyclopent-1-enyl)purine
  参考文献：
  名称：

  具有C-1'环戊基双键的5'-诺拉霉素霉素：一种新的碳核苷结构原型

  摘要：

  在这项工作之前，仅报道了两个具有C-1'/ C-6'双键的碳核苷实例，它们是在其他目标合成过程中产生的次要衍生副产物。为了将该结构特征发展为一类新的潜在抗病毒剂，具有这样的烯烃结构的阿霉素的5'-nor衍生物（6）代表了第一个例子。在这方面，治疗（1'的小号，2'小号，3'小号，4' - [R，5'小号）-6-氯-9-（2'，3'-异propylidenedioxy -6'-氧杂二环[3.1 0.0]己-4'-基）嘌呤（7），用甲醇钠，得到6经由E' 2样消除途径。在这些研究中，还出现了一种简便的方法来生成6（即17）的C-4'差向异构体，并对其进行了描述。6和17的抗病毒分析未能产生任何明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-4,5-epoxycyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5S)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane
  参考文献：
  名称：

  具有C-1'环戊基双键的5'-诺拉霉素霉素：一种新的碳核苷结构原型

  摘要：

  在这项工作之前，仅报道了两个具有C-1'/ C-6'双键的碳核苷实例，它们是在其他目标合成过程中产生的次要衍生副产物。为了将该结构特征发展为一类新的潜在抗病毒剂，具有这样的烯烃结构的阿霉素的5'-nor衍生物（6）代表了第一个例子。在这方面，治疗（1'的小号，2'小号，3'小号，4' - [R，5'小号）-6-氯-9-（2'，3'-异propylidenedioxy -6'-氧杂二环[3.1 0.0]己-4'-基）嘌呤（7），用甲醇钠，得到6经由E' 2样消除途径。在这些研究中，还出现了一种简便的方法来生成6（即17）的C-4'差向异构体，并对其进行了描述。6和17的抗病毒分析未能产生任何明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.032