2-(3-bromo-prop-2-ynyl)-2-(tetrahydro-furan-3-yl)-malonic acid dimethyl ester | 1215127-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-bromo-prop-2-ynyl)-2-(tetrahydro-furan-3-yl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 1215127-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: XUEQAGSYUJKQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-prop-2-ynyl)-2-(tetrahydro-furan-3-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,6aR)-6-[1-bromo-methylidene]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (3aR,6aR)-6-[1-bromo-methylidene]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I)-催化的 1,5-氢化物转移/环化序列对炔基醚进行加氢烷基化

  摘要：

  一系列炔基醚与亲电子金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/环化序列产生一系列结构复杂的螺或稠合二氢呋喃和二氢吡喃。这种在实际实验条件下进行的加氢烷基化过程可应用于末端和酯取代的炔烃。它允许通过将乙烯基金物质亲核加成到氧鎓中间体上，将二级或三级 sp(3) CH 键有效转化为新的 CC 键。形成新的五元或六元环的环异构化过程的立体选择性似乎取决于空间因素和炔烃取代模式。

  DOI：

  10.1021/ja9100134
• 作为产物：
  描述：

  2-prop-2-ynyl-2-(tetrahydro-furan-3-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-(3-bromo-prop-2-ynyl)-2-(tetrahydro-furan-3-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I)-催化的 1,5-氢化物转移/环化序列对炔基醚进行加氢烷基化

  摘要：

  一系列炔基醚与亲电子金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/环化序列产生一系列结构复杂的螺或稠合二氢呋喃和二氢吡喃。这种在实际实验条件下进行的加氢烷基化过程可应用于末端和酯取代的炔烃。它允许通过将乙烯基金物质亲核加成到氧鎓中间体上，将二级或三级 sp(3) CH 键有效转化为新的 CC 键。形成新的五元或六元环的环异构化过程的立体选择性似乎取决于空间因素和炔烃取代模式。

  DOI：

  10.1021/ja9100134