2-bromo-4-chloro-1-isopropoxybenzene | 201849-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-isopropoxybenzene
• 英文别名: 2-bromo-4-chloro-1-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 201849-19-6
• 化学式: C₉H₁₀BrClO
• 分子量: 249.535
• InChiKey: QAUSOWDJGCCCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-isopropoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(1-iodovinyl)-1-isopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)−H 位点上的钯催化原子转移自由基环化：杂化乙烯基钯自由基中间体的氢原子转移

  摘要：

  一种新型温和、可见光诱导的钯催化氢原子易位/原子转移自由基环化（HAT/ATRC）级联已经开发出来。该方案涉及先前未知的杂化乙烯基钯自由基中间体的 1,5-HAT 过程，从而产生碘甲基碳环和杂环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201712775
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-溴-4-氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2-bromo-4-chloro-1-isopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)−H 位点上的钯催化原子转移自由基环化：杂化乙烯基钯自由基中间体的氢原子转移

  摘要：

  一种新型温和、可见光诱导的钯催化氢原子易位/原子转移自由基环化（HAT/ATRC）级联已经开发出来。该方案涉及先前未知的杂化乙烯基钯自由基中间体的 1,5-HAT 过程，从而产生碘甲基碳环和杂环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201712775

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Atom‐Transfer Radical Cyclization at Remote Unactivated C(sp ³ )−H Sites: Hydrogen‐Atom Transfer of Hybrid Vinyl Palladium Radical Intermediates
  作者：Maxim Ratushnyy、Marvin Parasram、Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201712775

  日期：2018.3

  A novel mild, visible‐light‐induced palladium‐catalyzed hydrogen atom translocation/atom‐transfer radical cyclization (HAT/ATRC) cascade has been developed. This protocol involves a 1,5‐HAT process of previously unknown hybrid vinyl palladium radical intermediates, thus leading to iodomethyl carbo‐ and heterocyclic structures.

  一种新型温和、可见光诱导的钯催化氢原子易位/原子转移自由基环化（HAT/ATRC）级联已经开发出来。该方案涉及先前未知的杂化乙烯基钯自由基中间体的 1,5-HAT 过程，从而产生碘甲基碳环和杂环结构。