(8S,9S,12R,13R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,12-epoxy-pentacosa-1,6-diyn-8-ol | 872216-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (8S,9S,12R,13R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,12-epoxy-pentacosa-1,6-diyn-8-ol
• CAS: 872216-10-9
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃Si
• 分子量: 504.869
• InChiKey: RJLGGTNSJXNCBS-VZNYXHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,12R,13R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,12-epoxy-pentacosa-1,6-diyn-8-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5S)-3-[(2R,13S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 (2S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecanal 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (8R,9S,12R,13R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,12-epoxy-pentacosa-1,6-diyn-8-ol 、 (8S,9S,12R,13R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,12-epoxy-pentacosa-1,6-diyn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462