symbioramide triacetate | 131606-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: symbioramide triacetate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-acetyloxy-2-[[(E,2R)-2-acetyloxyoctadec-3-enoyl]amino]octadecyl] acetate
• CAS: 131606-76-3
• 化学式: C₄₂H₇₇NO₇
• 分子量: 708.076
• InChiKey: GRACDULVLICDMD-IJIZWBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  symbioramide triacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(E,2R)-N-[(2S,3R)-1,3-二羟基十八烷-2-基]-2-羟基十八碳-3-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic short-step total synthesis of symbioramide

  摘要：

  A concise synthesis of symbiorarnide, a marine-origin ceramide from a common starting material, methyl (+/-)-trans-2,3epoxyoctadecanoate, in a convergent manner was achieved. The key step is the direct lipase-catalyzed coupling reaction between methyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoate and non-protected (+/-)-erythro-dihydrosphingosine, giving natural (2S,3R,2 ' R)-symbioramide and its (2R,3S,2 ' R)-isomer in 38% and 37% yield, respectively. The optically active beta,gamma-unsaturated alpha-hydroxyester was prepared by Mg(ClO4)(2)-inediated isomerization of epoxide and the subsequent lipase PS-catalyzed kinetic resolution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.093
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙硫醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 symbioramide triacetate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407

文献信息

• Study of the Cross-Metathesis Reaction of α-Hydroxy β,γ-Unsaturated Amides towards a Rapid and Flexible Total ­Synthesis of Symbioramide and its Isomer
  作者：Alexandre Gratais、Samir Bouzbouz

  DOI：10.1055/s-0036-1588579

  日期：2018.1

  The reactivity of novel α-hydroxy β,γ-unsaturated amides in cross-metathesis reactions was extensively studied and used to perform a short total synthesis of symbioramide and its isomer from ­ l -serine methyl ester.

  广泛研究了新型 α-羟基 β,γ-不饱和酰胺在交叉复分解反应中的反应性，并用于从 l-丝氨酸甲酯进行共生生物及其异构体的短程全合成。
• Mori, Kenji; Uenishi, Keiji, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 41 - 48
  作者：Mori, Kenji、Uenishi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;YOSHIDA, JUN;HINO, TOHRU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1407-1410
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、YOSHIDA, JUN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——