17β-O-tert-butyldimethylsilyl-1α-hydroxyandrosta-4-en-3-one | 123523-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-O-tert-butyldimethylsilyl-1α-hydroxyandrosta-4-en-3-one
• 英文别名: 17-tert-butyldimethylsiloxy-androst-4-ene-1α,17β-diol-3-one；(1S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 123523-14-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: PBOGBPNWWPWHJD-MDLMHBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-O-tert-butyldimethylsilyl-1α-hydroxyandrosta-4-en-3-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到androst-4-ene-1α,17β-diol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-α-hydroxytestosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80153-x
• 作为产物：
  描述：

  17-羟基-6-甲基雌甾-4-烯-3-酮 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 17β-O-tert-butyldimethylsilyl-1α-hydroxyandrosta-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-α-hydroxytestosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80153-x

文献信息

• Reduction of 1,4-Dien-3-one Steroids with LiAl2H4 or NaB2H4: Stereospecific Deuterium-Labeling at the C-1.ALPHA. Position of a 4-En-3-one Steroid
  作者：Mitsuteru Numazawa、Wakako Handa

  DOI：10.1248/cpb.54.554

  日期：——

  Reduction of a double bond at C-1 of 1,4-dien-3-one steroids 7 and 8 with LiAl2H4 in THF or NaB2H4 in MeOH and H2O gave stereospecifically [1alpha-2H]-labeled 4-en-3-one steroids 9 and 10, respectively. When the deuterated solvents, MeO2H and 2H2O, were used for the reaction of steroid 8 with NaB2H4, [1alpha,2xi-2H2]-labeled compound 10 was produced. This indicates that the reaction proceeds through

  用THF中的LiAl2H4或MeOH和H2O中的NaB2H4还原1,4-二烯-3-酮类固醇7和8在C-1处的双键得到立体定向的[1alpha-2H]标记的4-烯-3-酮类固醇分别为9和10。当将氘代溶剂MeO2H和2H2O用于类固醇8与NaB2H4的反应时，制得[1α，2xi-2H2]标记的化合物10。这表明反应是通过在C-1alpha位置发生最初的氢化物攻击，然后将2-en-3-ol中间体酮化进行的。
• Synthesis of 1-α-hydroxytestosterone
  作者：John Mann、Barbara Pietrzak

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80153-x

  日期：1989.1