(R)-3,3-二甲基-2-苯基硫代-4-戊烯-1-醇 | 221082-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (R)-3,3-二甲基-2-苯基硫代-4-戊烯-1-醇
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-2-phenylthio-4-penten-1-ol
• CAS: 221082-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: OCGDYHBOOVUPSB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-二甲基-2-苯基硫代-4-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(R)-3,3-dimethyl-2-phenylthio-4-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化和不对称的[2,3]σ重排：烯丙基芳基硫醚形成的Co（III）-salen催化S-内酯形成及其重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01065-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-mentyl 3,3-dimethyl-2-phenylthio-4-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到(R)-3,3-二甲基-2-苯基硫代-4-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  催化和不对称的[2,3]σ重排：烯丙基芳基硫醚形成的Co（III）-salen催化S-内酯形成及其重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01065-5