7-Chloro-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one | 441067-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one
• 英文别名: 7-chloro-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one；7-chloro-2,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 441067-87-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• mdl: MFCD17430458
• 分子量: 205.644
• InChiKey: GSWMOQYMNZTVSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sangeetha; Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2231 - 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到7-Chloro-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC COMPOUNDS FROM CYCLOPENT[b]lNDOLES. SYNTHESIS OF ISOXAZOLO[3',4':5,4]CYCLOPENT[b]INDOLES.

  摘要：

  Cyclopentan-1',2'-dione-1'-arythydrazones 3 obtained from the Japp-Klingemann reaction of diazotised aniline derivatives 1 and 2-hydroxymethylenecyclopentanone 2 on acid catalysed cyclization afforded cyclopent[b]indoles 4. These on mixed aldol condensation with 4-methoxybenzaldehyde followed by reaction with hydroxylamine hydrochloride gave isoxazolo[3',4':5,4]cyclopent[b]indoles 6.

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.65

文献信息

• Synthesis, molecular docking, antibacterial, antioxidant, and cytotoxicity activities of novel pyrido-cyclopenta[<i>b</i>]indole analogs
  作者：A. Amuthavalli、B. Prakash、R. Thirugnanasampandan、M. Gogulramnath、G. Bhuvaneswari、R. Velmurugan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1733610

  日期：2020.4.17

  elemental analysis. In vitro antibacterial assessment against seven selected microorganisms evidenced that the compounds with halogen substituent have strong inhibitory action than that of the reference drugs. The antioxidant results were apparent that the compounds 5b, 5c, and 6c manifested explicit activity when compared with Butylhydroxyanisole and Vitamin-C. Cytotoxic activity analysis toward HeLa and

  摘要 通过Knoevenagel反应，与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛回流反应，合成了一系列新的吡啶并环戊并[1,2-b]吲哚衍生物。通过光谱技术和元素分析研究了它们的结构。对七种选定微生物的体外抗菌评估表明，具有卤素取代基的化合物比参考药物具有更强的抑制作用。与丁基羟基茴香醚和维生素 C 相比，化合物 5b、5c 和 6c 表现出明显的抗氧化活性。还评估了对 HeLa 和 MCF-7 细胞系的细胞毒活性分析。类似物 6c（IC50 值为 15.1 μM 和 18.6 μM）和 6d（IC50 值为 17.4 μM 和 20.7 μM）说明了有趣的细胞毒性活性。针对 p38 MAP 激酶的分子对接研究显示出与受体的潜在结合亲和力。此外，计算机药代动力学研究阐明了目标化合物的药物相似性。图形概要
• Novel indole derivatives as potential anticancer agents: Design, synthesis and biological screening
  作者：B. Prakash、A. Amuthavalli、D. Edison、M. S. Sivaramkumar、R. Velmurugan

  DOI：10.1007/s00044-017-2065-9

  日期：2018.1

  To prepare the anticancer indoles, a series of substituted heteroannulated indole derivatives has been synthesized and characterized by spectral and elemental analysis. Subsequently they were evaluated for anticancer activity against cervical cancer (HeLa) cell line using MTT assay. Compounds 5c and 5d exhibit excellent activity with the IC50 value of 13.41 and 14.67 µM, respectively which is nearer

  为了制备抗癌吲哚，已经合成了一系列取代的杂环吲哚衍生物，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。随后，使用MTT分析评估了它们对宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。化合物5c和5d表现出出色的活性，其IC 50值分别为13.41和14.67 µM，更接近于标准顺铂（IC 50 -13.20 µM）。进一步筛选所有化合物对五克阴性和两克阳性细菌菌株的抗菌活性，以评估其选择性。为了更深入地了解结合模式和抑制剂的结合亲和力，化合物（4a –5d）与人蛋白激酶CK2对接。结果表明，人蛋白激酶CK2结合口袋中的疏水相互作用利用了最有利的结合配体的亲和力（4c和5c：滑行分数= -7.011和-6.974：E模型分数= -50.6和-50.865） 。结构-活性关系（SAR）研究表明，最有效的化合物（5c，5d）可以发展成为具有精确治疗宫颈癌能力的化合物。
• Facile Synthesis of Novel Cylopenta[ <i>b</i> ]indoles and Their Biological Assessments
  作者：A. Amuthavalli、P. Shanmugavelan、R. Velmurugan

  DOI：10.1080/00304948.2023.2207444

  日期：2024.1.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 1, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 56 卷，第 1 期，2024 年）