5-oxo-A-nor-3,5-secostigmast-22-en-3-oic acid | 92472-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-A-nor-3,5-secostigmast-22-en-3-oic acid
• CAS: 92472-28-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: OOSFUYQLJNCLEV-GCLZHIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-A-nor-3,5-secostigmast-22-en-3-oic acid 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超越假天然产物：导致 HepG2 细胞中不依赖 Caspase 的死亡的甾体吡嗪异喹啉的顺序 Ugi/Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了如何通过应用合成序列来生成立体化学复杂的多环化合物，该合成序列包括分子内 Ugi 反应，然后在类固醇衍生的支架上进行 Pictet-Spengler 环化。所得化合物结合了源自天然产物的片段和自然界中未发现的支架。同时在结构上与天然产品在全球范围内相似，并询问化学空间的另一个区域。其中一种新化合物通过不依赖半胱天冬酶的细胞死亡机制对 HepG2 细胞显示出显着的抗增殖活性，这是寻找新的抗肿瘤化合物时的一个吸引人的特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100052
• 作为产物：
  描述：

  stigmasta-4,22-dien-3-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到5-oxo-A-nor-3,5-secostigmast-22-en-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  超越假天然产物：导致 HepG2 细胞中不依赖 Caspase 的死亡的甾体吡嗪异喹啉的顺序 Ugi/Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了如何通过应用合成序列来生成立体化学复杂的多环化合物，该合成序列包括分子内 Ugi 反应，然后在类固醇衍生的支架上进行 Pictet-Spengler 环化。所得化合物结合了源自天然产物的片段和自然界中未发现的支架。同时在结构上与天然产品在全球范围内相似，并询问化学空间的另一个区域。其中一种新化合物通过不依赖半胱天冬酶的细胞死亡机制对 HepG2 细胞显示出显着的抗增殖活性，这是寻找新的抗肿瘤化合物时的一个吸引人的特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100052

文献信息

• Azasteroids as inhibitors of rat prostatic 5.alpha.-reductase
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Torleif Utne、Ronald B. Jobson、Raymond L. Primka、Charles Berman、Jerry R. Brooks

  DOI：10.1021/jm00378a028

  日期：1984.12

  were prepared from 3-keto-delta 4-precursors by oxidative (O3 or NaIO4-KMnO4) A-ring cleavage followed, in turn, by ring closure with an amine and hydrogenation over platinum catalyst. Other A-ring azasteroids were made by Beckmann rearrangement of oximes of 2-oxo-A-nor, 3-oxo- and 4-oxo-5 alpha-androstanes. An A-nor-2-oxo-3-azasteroid was prepared by oxidative decarbonylation of a precursor 2,3-dioxo-4-azasteroid

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。