ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-pentynoate | 92604-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-pentynoate
• 英文别名: methyl-2 hydroxy-2 pentyne-4 oate d'ethyle；ethyl 2-hydroxy-2-methylpent-4-ynoate；ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-pentynoic acid
• CAS: 92604-76-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: MQHWPSXZZMNTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-pentynoate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zirconocene chloride hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-2-methyl-2-<(triethylsilyl)oxy>-4(E)-pentenal
  参考文献：
  名称：

  恩诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列依诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物，并与依诺前列素和先前鉴定的环状二烯基类似物相比，评估了胃的抗分泌和腹泻活性。描述了用于合成该系列的铜酸盐试剂的几种新颖方法。从这项SAR研究中，似乎共轭二烯和欧米茄链的整体空间填充特性都是这些化合物的药理作用和选择性的重要组成部分，并且不需要环状结构。

  DOI：

  10.1021/jm00082a010
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Mayrargue, Joelle; Avril, Jean-Louis; Miocque, Marcel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 3-4, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In-MEDIATED ALLYLATION OF α-KETO ESTERS WITH ALLYL HALIDES^*
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1081/scc-100105896

  日期：2001.1

  The chemoselective reaction of α-keto esters with allyl halides, propargyl bromides, and allenyl bromide using indium metal afforded α-hydroxy-γ,δ-unsaturated esters in good to excellent yields under mild conditions. *This paper is dedicated to Professor Chang Hwan Rhee on the occasion of his 60th birthday.

  α-酮酯与烯丙基卤化物、炔丙基溴化物和烯丙基溴化物使用铟金属的化学选择性反应在温和条件下以良好至极好的产率提供了 α-羟基-γ,δ-不饱和酯。*本文献给李昌焕教授 60 岁生日。
• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.
• MAYRARGUE, J.;AVRIL, J. -L.;MIOCQUE, M., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 3-4, 129-132
  作者：MAYRARGUE, J.、AVRIL, J. -L.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HERBICIDAL ARYLDIHYDROFURANE CARBOXYLATES<br/>[FR] CARBOXYLATES D'ARYLDIHYDROFURANE HERBICIDES
  申请人：[en]BASF SE

  公开号：WO2022268564A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The invention relates to compounds of formula (I), and their use as herbicides. In said formula, R1to R10represent groups such as hydrogen, halo-gen or linear or cyclic organic groups such as alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, or alkoxy. The invention further refers to a composition comprising such compound and to the use thereof for controlling unwanted vegetation.
• Synthesis and structure-activity relationships of acyclic .omega. chain conjugated diene analogs of enisoprost
  作者：P. W. Collins、R. L. Shone、W. E. Perkins、A. F. Gasiecki、V. J. Kalish、S. W. Kramer、R. G. Bianchi

  DOI：10.1021/jm00082a010

  日期：1992.2

  of acyclic omega chain conjugated diene analogues of enisoprost were synthesized and evaluated for gastric antisecretory and diarrheagenic activities in comparison to enisoprost and a previously identified cyclic dienyl analogue. Several novel approaches to the cuprate reagents involved in the synthesis of the series are described. From this SAR study, it appears that both the conjugated diene and

  合成了一系列依诺前列素的无环ω链共轭二烯类似物，并与依诺前列素和先前鉴定的环状二烯基类似物相比，评估了胃的抗分泌和腹泻活性。描述了用于合成该系列的铜酸盐试剂的几种新颖方法。从这项SAR研究中，似乎共轭二烯和欧米茄链的整体空间填充特性都是这些化合物的药理作用和选择性的重要组成部分，并且不需要环状结构。