2-Phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-phenylacetyl-phenyl)-ethanone | 3118-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-phenylacetyl-phenyl)-ethanone
• CAS: 3118-40-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: QAKOHFZKVNQGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-phenylacetyl-phenyl)-ethanone 、 2,2,4,4-tetramethyl-6-(3-methylbutylidene)cyclohexane-1,3,5-trione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(3-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3,5-bis(2-phenylacetyl)phenyl)butyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种桃金娘酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  一种桃金娘酮衍生物为式(I)所示的化合物、旋光异构体、对映体、非对映体、外消旋体及其药学上可以接受的盐，其中：R1、R2分别独自的选自H、卤素、硝基、羟基、氨基、C1‑C12直链、C1‑C12支链，C3‑C12环烷基、C3‑C12烯基、C3‑C12炔基，杂环基，芳香环、取代芳香环、C2‑C12烷氧基或C2‑C12卤代烷基。本发明所提供的化合物具有较好的体外不同类型病原菌活性，药理实验证明本发明所提供的大部分化合物对多种病原菌的抑制活性均优于vancomycin，尤其是化合物I7能够有效诱导菌落数下降，对细菌细胞膜有很好的选择性，其抗MRSA活性约为vancomycin的50倍。

  公开号：

  CN113929570A
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-phenylacetyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二吡喃酮衍生物作为P-糖蛋白抑制剂的多药耐药逆转剂的合成与生物评价

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是一种细胞对结构和机械无关的药物产生耐药性的现象，并且它是当今癌症治疗中新出现的问题之一。ABC转运蛋白亚家族B成员1（ABCB1 / P-糖蛋白）的过表达与耐药性癌症之间的关系已得到很好的表征。在本研究中，我们成功合成了52种新颖的苯并二吡喃酮类似物，并评估了它们在P-gp转染的细胞系ABCB1 / Flp-In™-293中的P-gp抑制活性。在这些衍生物中，带有3-甲基苯基取代基的5a显示出最有效的P-gp抑制活性，这可以增加P-gp底物钙黄绿素-AM的细胞内积累。5a通过逆转ABCB1 / Flp-In™-293和KBvin细胞系中P-gp介导的耐药性，在促进抗癌药物的细胞毒性方面显示出更大的功效。尤其是，化合物5a在10μM下使ABCB1 / Flp-In™-293细胞对紫杉醇，长春新碱和阿霉素的敏感性分别提高了16.1、21.0和1.6倍。此外，5a在10μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.070

文献信息

• 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) derivatives rapidly eradicate methicillin-resistant staphylococcus aureus without resistance development by disrupting membrane
  作者：Yifan Zhong、Xiaoli He、Wenlan Tao、Jizhou Feng、Ruixue Zhang、Hongzhi Gong、Ziyi Tang、Chao Huang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115823

  日期：2023.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe public health challenges throughout the world, and the multi-drug resistance (MDR) of MRSA to antibiotics necessitates the development of more effective antibiotics. Natural 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG), produced by Pseudomonas, displays moderate inhibitory activity against MRSA. A series of DAPG derivatives was synthesized and evaluated

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）给全世界带来了严峻的公共卫生挑战，而MRSA对抗生素的多重耐药性（MDR）使得开发更有效的抗生素成为必要。天然 2,4-二乙酰基间苯三酚 (DAPG) 由假单胞菌产生，对 MRSA 显示出中等的抑制活性。合成了一系列 DAPG 衍生物并对其抗菌活性进行了评估，其中一些表现出优异的活性（MRSA MIC = 0.5–2 μg/mL）。在这些衍生物中，7g表现出很强的抗菌活性，两个月内未出现耐药性。机理研究表明7g通过靶向细菌细胞膜发挥其活性。此外，7g与苯唑西林在体外和体内均表现出显着的协同抗菌作用，并具有根除MRSA生物膜的趋势。7g是治疗 MRSA 的一种有前景的先导药物。