7,8-dimethyl-10-(O2',O3',O4'-triacetyl-O5'-phosphono-pentitol-1-yl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 10588-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 7,8-dimethyl-10-(O2',O3',O4'-triacetyl-O5'-phosphono-pentitol-1-yl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: O^{2'_,O3'_,O4'_-triacetyl-O5'}-phosphono-riboflavin；2',3',4'-Tri-O-acetylriboflavin-5'-monophosphat；2',3',4'-Triacetylriboflavin-5'-phosphat；2',3',4'-triacetyl-flavinmononucleosid；2',3',4'-Triacetyl-FMN
• CAS: 10588-85-9
• 化学式: C₂₃H₂₇N₄O₁₂P
• 分子量: 582.461
• InChiKey: ZMMJPCRLZGZPNT-NSHGMRRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  226.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 7,8-dimethyl-10-(O2',O3',O4'-triacetyl-O5'-phosphono-pentitol-1-yl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 三正丁胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical and Enzymatic Syntheses of FAD Nucleobase Analogues and Their Analysis as Enzyme Cofactors**

  摘要：

  摘要黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）是细胞代谢中必不可少的氧化还原辅助因子。FAD 的有机合成通常涉及黄素单核苷酸（FMN）与单磷酸腺苷的偶联，然而，现有的合成路线存在多个步骤、产量低和/或起始材料难以获得等局限性。在本研究中，我们报告了用化学和酶法合成以鸟嘌呤/胞嘧啶/尿嘧啶代替腺嘌呤和以脱氧腺苷代替腺苷的 FAD 核碱基类似物的情况，这些类似物的起始原料很容易获得，合成过程仅需 1-3 步，产率适中（10-57%）。我们发现，使用甲烷球菌 FMN 腺苷转移酶（MjFMNAT）的酶法路线用途广泛，可以高产率生产这些 FAD 类似物。此外，我们还证明大肠杆菌谷胱甘肽还原酶能够结合并使用这些类似物作为辅助因子。最后，我们证明，通过异源表达 MjFMNAT，可以在细胞内从细胞底物 FMN 和核苷三磷酸合成 FAD 核碱基类似物。这为研究 FAD 在细胞代谢中的分子作用以及将其作为生物技术和合成生物学中的生物对等试剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300055
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,6-蒽二酚 在 高氯酸 作用下， 以33 %的产率得到7,8-dimethyl-10-(O2',O3',O4'-triacetyl-O5'-phosphono-pentitol-1-yl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical and Enzymatic Syntheses of FAD Nucleobase Analogues and Their Analysis as Enzyme Cofactors**

  摘要：

  摘要黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）是细胞代谢中必不可少的氧化还原辅助因子。FAD 的有机合成通常涉及黄素单核苷酸（FMN）与单磷酸腺苷的偶联，然而，现有的合成路线存在多个步骤、产量低和/或起始材料难以获得等局限性。在本研究中，我们报告了用化学和酶法合成以鸟嘌呤/胞嘧啶/尿嘧啶代替腺嘌呤和以脱氧腺苷代替腺苷的 FAD 核碱基类似物的情况，这些类似物的起始原料很容易获得，合成过程仅需 1-3 步，产率适中（10-57%）。我们发现，使用甲烷球菌 FMN 腺苷转移酶（MjFMNAT）的酶法路线用途广泛，可以高产率生产这些 FAD 类似物。此外，我们还证明大肠杆菌谷胱甘肽还原酶能够结合并使用这些类似物作为辅助因子。最后，我们证明，通过异源表达 MjFMNAT，可以在细胞内从细胞底物 FMN 和核苷三磷酸合成 FAD 核碱基类似物。这为研究 FAD 在细胞代谢中的分子作用以及将其作为生物技术和合成生物学中的生物对等试剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300055

文献信息

• Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 46,49
  作者：Christie et al.

  DOI：——

  日期：——