4-methyl-3,5-dioxo-4-azapentacyclo[8.5.2.02,6.07,15.011,14]heptadeca-8,12,16-triene-2,6-dicarbonitrile | 107106-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3,5-dioxo-4-azapentacyclo[8.5.2.02,6.07,15.011,14]heptadeca-8,12,16-triene-2,6-dicarbonitrile
• CAS: 107106-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: VLZQZVCMIYWWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S,10S,11R,14R,15S)-3-(methylamino)-5-oxo-4-azapentacyclo[8.5.2.02,6.07,15.011,14]heptadeca-3,8,12,16-tetraene-2,6-dicarbonitrile 生成 4-methyl-3,5-dioxo-4-azapentacyclo[8.5.2.02,6.07,15.011,14]heptadeca-8,12,16-triene-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BURDISSO, M.;GAMBA, A.;GANDOLFI, R.;OBERTI, R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 923-936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site selectivity in the reaction of tetracyanoethene with tetracyclo [5.3.2.02,10. 03,6] dodeca-4,8,11-triene
  作者：M. Burdisso、A. Gamba、R. Gandolfi、R. Oberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87499-8

  日期：1986.1

  homo-Dies-Alder reaction leading to 4 was shown to be reversible. In methanol compound 4 gave rise to a zwitterion which was trapped by solvent. Reaction mechanisms are discussed. A zwitterion is proposed as intermediate on the pathway to 6 whereas experimental findings do not permit a definitive choice between an ionic two step and a concerted cycloaddition in the formation of 4. The neutral and base

  根据两种竞争反应模式，四苯并四乙烯[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,8,11-三烯（1）与四环[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,3-均涉及单一的同噻吩并二烯部分，生成加合物4和6的混合物。通过X射线分析建立结构6。化合物4和6由热允许homocycloaddition结果和禁止[Π 2 5 +σ 2 5 +Π 2小号+Π 2小号]反应，分别。反应速度与6：4从苯到硝基甲烷作为反应介质时，比值增加。导致4的homo-Dies-Alder反应被证明是可逆的。在甲醇化合物4中产生两性离子，其被溶剂捕获。讨论了反应机理。两性离子被提议作为通往6的途径的中间产物，但实验结果不允许在离子两步和形成4的协同环加成反应之间进行明确的选择。中性和碱催化加成甲醇以的四氰基乙烯部分4，6和相关的衍生物也进行了研究。