((1-(3-chlorophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane | 1357155-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-(3-chlorophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane
• CAS: 1357155-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClF₂OSi
• 分子量: 262.759
• InChiKey: QWZOCFTXWGSXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(3-chlorophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane 、 邻羧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-[2-(3-chlorophenyl)-1,1-difluoro-2-oxoethyl]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化邻苯二甲酸与二氟烯氧基硅烷的反应：获得 3-二氟烷基邻苯二甲酸酯

  摘要：

  通过使用相对便宜的对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 作为催化剂，从邻苯二甲酸和二氟烯氧基硅烷开发了一种合成 3-二氟烷基苯酞的简便方法。以高达 99% 的产率获得了一系列 3-二氟烷基苯酞和环状二氟烷基醚。得到的产物可以通过简单的修饰很容易地转化为二氟烷基苯酞衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1581-2408
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1-(3-chlorophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 TfOH 催化的二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮的 [4 + 2] 环化合成偕二氟-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  二氟烯氧基硅烷是一种常用的二氟烯氧基化试剂，近年来引起了人们的广泛关注。然而，其在构建氟化杂环化合物的成环反应中的应用仍然相对有限。这里介绍的是二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮在布朗斯台德酸催化下的高效形式 [4 + 2] 成环反应。所开发的方案证明了在温和反应条件下对各种取代基的耐受性，提供了一种可靠的方法来构建宝石-二氟-3,4-二氢-2 H-吡喃，以良好至优异的产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00078

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc17140f

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective organocatalytic synthesis of 3-difluoroalkyl substituted 3-hydroxyoxindoles. The total synthesis of the difluoro analogue of convolutamydine E was achieved by this method.

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluoromethylated Tetrasubstituted Stereocenters in Isoindolones Enabled by a Multiple-Fluorine System
  作者：Meng-Yu Rong、Jin-Shan Li、Yin Zhou、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03406

  日期：2020.11.20

  This unique multiple-fluorine system provides rapid access to difluoromethylated tetrasubstituted stereocenters in isoindolones with wide substrate scope under mild conditions. Further synthetic transformations to enantioenriched CF2H-isoindolones and CF2-decorated fused isoindolones were also implemented with good efficiency.

  研发了一种聚三氟甲基化手性螺环磷酸，并与六氟异丙基醇（HFIP）一起使用，以实现二氟环氧乙烷与原位形成的酮亚胺的催化不对称Mukaiyama-Mannich反应。这种独特的多氟系统可在温和条件下快速接近具有广泛底物范围的异吲哚酮中的二氟甲基化四取代的立体中心。还以良好的效率进行了进一步合成转化为对映体富集的CF 2 H-异吲哚酮和CF 2-修饰的稠合异吲哚酮。
• Divergent Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Oxa-Spirocyclohexadienones by One-Pot Sequential Reactions of <i>p</i>-Hydroxybenzyl Alcohols with Difluoroenoxysilanes
  作者：Haijian Wu、Peng Hong、Wenxue Xi、Jinshan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00550

  日期：2022.4.8

  A new efficient formal [2 + 3] cyclization of p-hydroxybenzyl alcohols with difluoroenoxysilanes has been established. This convenient one-pot sequential procedure enables the divergent construction of highly functionalized gem-difluorinated oxa-spirocyclohexadienones under mild conditions. As opposed to the common C1 synthons in previous studies, difluoroenoxysilanes acted as new 3-atom (CCO) synthons

  已经建立了对羟基苯甲醇与二氟烯氧基硅烷的一种新的有效形式 [2 + 3] 环化。这种方便的一锅顺序程序能够在温和条件下不同地构建高度官能化的偕二氟化氧杂螺环己二烯酮。与之前研究中常见的 C1 合成子不同，二氟烯氧基硅烷首次在这里充当新的 3 原子 (CCO) 合成子。反应中产生的 AcOH 和 H 2 O 是反应顺利进行的关键。
• Synthesis of 2,2-Difluoro-3-hydroxy-1,4-diketones via an HFIP-Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction of Glyoxal Monohydrates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Jianguo Yang、Saimei Liu、Peng Hong、Jinshan Li、Zhiming Wang、Jun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02504

  日期：2022.1.21

  A novel efficient HFIP-catalyzed synthesis of structurally diverse 2,2-difluoro-3-hydroxy-1,4-diketone derivatives from readily available glyoxal monohydrates and difluoroenoxysilanes is described. This convenient protocol is induced by the distinctive fluorine effect of the reactants and the fluoroalcohol catalyst, which represents the first application of fluoroalcohol catalysis in a Mukaiyama aldol

  描述了一种新型高效的 HFIP 催化合成结构多样的 2,2-二氟-3-羟基-1,4-二酮衍生物的方法，该衍生物来自现成的乙二醛一水合物和二氟烯氧基硅烷。这种方便的协议是由反应物和氟代醇催化剂的独特氟效应引起的，这代表了氟代醇催化在 Mukaiyama 醛醇反应中的首次应用。