2-(5-bromo-1H-indol-2-yl)propan-2-ol | 868692-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 868692-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: HMKJUYYZVGMCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 2-(5-bromo-1H-indol-2-yl)propan-2-ol 生成
  参考文献：
  名称：

  HFIP 促进的二氟烯氧基硅烷与 2-吲哚甲醇的发散环加成：氟 2H-吡喃并[3,4-b]吲哚和偕二氟环戊[b]吲哚的合成

  摘要：

  已开发出二氟烯氧基硅烷与二芳基 2-吲哚基甲醇的 oxa-6π-电环化反应。此外，还公开了一种罕见报道的二氟烯氧基硅烷与二烷基2-吲哚基甲醇的C3-亲核[3+2]环加成反应。这种不同的环加成方法提供了容易获得的二氟烯氧基硅烷作为三原子和 C2 合成子，可以快速获得氟 2 H -吡喃并[3,4- b ]吲哚和偕二氟环戊[ b ]吲哚，产率良好至优异，具有良好的官能团宽容。仅使用 HFIP 作为溶剂，无需任何外部酸催化剂，无金属且条件温和，体现了实用和环境友好的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01166
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(5-bromo-1H-indol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  HFIP 促进的二氟烯氧基硅烷与 2-吲哚甲醇的发散环加成：氟 2H-吡喃并[3,4-b]吲哚和偕二氟环戊[b]吲哚的合成

  摘要：

  已开发出二氟烯氧基硅烷与二芳基 2-吲哚基甲醇的 oxa-6π-电环化反应。此外，还公开了一种罕见报道的二氟烯氧基硅烷与二烷基2-吲哚基甲醇的C3-亲核[3+2]环加成反应。这种不同的环加成方法提供了容易获得的二氟烯氧基硅烷作为三原子和 C2 合成子，可以快速获得氟 2 H -吡喃并[3,4- b ]吲哚和偕二氟环戊[ b ]吲哚，产率良好至优异，具有良好的官能团宽容。仅使用 HFIP 作为溶剂，无需任何外部酸催化剂，无金属且条件温和，体现了实用和环境友好的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01166