methyl 2-diazo-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acetate | 170291-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl α-diazo-3,5-bis(trifluoromethyl)benzeneacetate；methyl (2E)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-diazoacetate
• CAS: 170291-48-2
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₂O₂
• 分子量: 312.171
• InChiKey: POYGKULZOSUBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到(RS)-methyl α-amino-3,5-bis(trifluoromethyl)benzeneacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyl derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中环A是苯环或吡啶环；X代表从以下组中选择的连接基：(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)、(l)和R，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R?17、R18、R19、R21a和R21b如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US20030225059A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基乙酸甲酯 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到methyl 2-diazo-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS NEUROKININ-1(NK-1) ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF EMESIS, DEPRESSION, ANXIETY AND COUGH
  [FR] DERIVES DE 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE-1(NK-1) DANS LE TRAITEMENT DES VOMISSEMENTS, DE LA DEPRESSION, DE L'ANGOISSE ET DE LA TOUX

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的NK1拮抗剂：还揭示了利用结构式（I）化合物制备用于治疗多种生理紊乱、症状或疾病的药物，包括恶心、抑郁、焦虑和咳嗽。

  公开号：

  WO2004004722A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-2-苯基吡啶 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium hydroxide 、 5% Pd/C sodium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 ammonium chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 methyl 2-diazo-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 5.0~120.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 79.83h， 生成 (1R*, 2R*,5S*,6R*)-2-{(1R*)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methoxyethoxy}-6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ETHER 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE NEUROKININE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2(C1-2烷基)；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。

  公开号：

  WO2004031185A1

文献信息

• Azabicyclic ether derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020193402A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein X represents hydrogen, C 1-4 alkyl optionally substituted by a hydroxy, methoxy or benzyloxy group, or CO 2 (C 1-2 alkyl); Z is —CR 9 R 10 CH 2 — or —CH 2 CR 9 R 10 —; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  该发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 X代表氢，C 1-4 烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO 2 （C 1-2 烷基）; Z为—CR 9 R 10 CH 2 —或—CH 2 CR 9 R 10 —; 而R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 如本文所定义。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• Gem-disubstituted azacyclic tachykinin antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05760018A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  The present invention is directed to certain compounds represented by structural formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, A.sup.1, A.sup.2, X, m and n are defined herein. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are of particular use in the treatment of pain, inflammation, migraine and emesis.

  本发明涉及由结构式I表示的特定化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、A.sup.1、A.sup.2、X、m和n在此处定义。本发明的化合物是催吐肽受体拮抗剂，特别适用于治疗疼痛、炎症、偏头痛和呕吐。
• [EN] TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE TAK1, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013012998A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula (I), pharmaceutical compositions having a compound of formula (I), and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  该公开涉及TAK1抑制剂、相关的组合物和用途。在某些实施方式中，该公开涉及式(I)的化合物、具有式(I)化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用含有式(I)化合物的药物组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。
• Aralkoxy and aralkylthio substituted azacyclic compounds as tachykinin
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05665883A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein n is 3 and where any carbon atom of (CH.sub.2).sub.n may be substituted by R.sup.4 and/or R.sup.5 ; X represents O or S; R.sup.1 represents (CH.sub.2).sub.q phenyl, wherein q is 0, 1 , 2 or 3 which may be optionally substituted in the phenyl ring; R.sup.2 represents aryl selected from phenyl and naphthyl; heteroaryl selected from indazolyl, thienyl, furyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl and quinolyl; benzhydryl; or benzyl; wherein each aryl or heteroaryl moiety may be substituted; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent H, halo, C.sub.1-6 alkyl, oxo, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b ; R.sup.6 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.7 represents trifluoromethyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, (CH.sub.2).sub.p NR.sup.9 R.sup.10, CO.sub.2 R.sup.16, CONR.sup.9 R.sup.10, (CH.sub.2).sub.p CO.sub.2 R.sup.16, (CH.sub.2).sub.p CONR.sup.9 R.sup.10, (CH.sub.2).sub.p NR.sup.9 COR.sup.16, (CH.sub.2).sub.p NHSO.sub.2 R.sup.11, (CH.sub.2).sub.p OR.sup.16, (CH.sub.2).sub.p OC(O)R.sup.9 or (CH.sub.2).sub.p OC.sub.1-4 alkylCOR.sup.17 or C.sub.1-6 alkyl substituted by a hydroxy group; R.sup.8 repents H, COR.sup.a, CO.sub.2 R.sup.a, COCONR.sup.a R.sup.b, COCO.sub.2 R.sup.a, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by a group selected from (CO.sub.2 R.sup.a, CONR.sup.a R.sup.b, hydroxy, cyano, COR.sup.a, NR.sup.a R.sup.b, C(NOH)NR.sup.a R.sup.b, CONHphenyl(C.sub.1-4 alkyl), COCO.sub.2 R.sup.a, CONHNR.sup.a R.sup.b, C(S)NR.sup.a R.sup.b, CONR.sup.a C.sub.1-6 alkylR.sup.12, CONR.sup.13 C.sub.2-6 alkynyl, CONR.sup.13 C.sub.2-6 alkenyl, COCONR.sup.a R.sup.b, CONR.sup.a C(NR.sup.b)NR.sup.a R.sup.b, CONR.sup.a heteroaryl, and optionally substituted phenyl or C.sub.1-6 alkyl, optionally substituted by oxo, substituted by an optionally substituted aromatic heterocycle; R.sup.a and R.sup.b each independently represent H, C.sub.1-6 alkyl, trifluoromethyl or phenyl optionally substituted by C.sub.1-6 alkyl, halo or trifluoromethyl. The compounds are of particular use in the treatment of pain, inflammation, migraine and emesis.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中n为3，(CH.sub.2).sub.n的任何碳原子可由R.sup.4和/或R.sup.5取代；X代表O或S；R.sup.1代表(CH.sub.2).sub.q苯基，其中q为0、1、2或3，苯环可选择性地取代；R.sup.2代表从苯基和萘基中选择的芳基；从吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基中选择的杂芳基；苯甲基；或苄基；其中每个芳基或杂芳基基团可取代；R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表H、卤素、C.sub.1-6烷基、氧代、CO.sub.2R.sup.a或CONR.sup.aR.sup.b；R.sup.6代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.7代表三氟甲基、C.sub.2-6烯基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基、(CH.sub.2).sub.pNR.sup.9R.sup.10、CO.sub.2R.sup.16、CONR.sup.9R.sup.10、(CH.sub.2).sub.pCO.sub.2R.sup.16、(CH.sub.2).sub.pCONR.sup.9R.sup.10、(CH.sub.2).sub.pNR.sup.9COR.sup.16、(CH.sub.2).sub.pNHSO.sub.2R.sup.11、(CH.sub.2).sub.pOR.sup.16、(CH.sub.2).sub.pOC(O)R.sup.9或(CH.sub.2).sub.pOC.sub.1-4烷基COR.sup.17或由羟基取代的C.sub.1-6烷基；R.sup.8代表H、COR.sup.a、CO.sub.2R.sup.a、COCONR.sup.aR.sup.b、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基、C.sub.1-6烷基可选择性地取代的基团，所选自(CO.sub.2R.sup.a、CONR.sup.aR.sup.b、羟基、氰基、COR.sup.a、NR.sup.aR.sup.b、C(NOH)NR.sup.aR.sup.b、CONH苯基(C.sub.1-4烷基)、COCO.sub.2R.sup.a、CONHNR.sup.aR.sup.b、C(S)NR.sup.aR.sup.b、CONR.sup.aC.sub.1-6烷基R.sup.12、CONR.sup.13C.sub.2-6炔基、CONR.sup.13C.sub.2-6烯基、COCO... 这些化合物在疼痛、炎症、偏头痛和呕吐的治疗中特别有用。
• Controllable Si−C Bond Activation Enables Stereocontrol in the Palladium‐Catalyzed [4+2] Annulation of Cyclopropenes with Benzosilacyclobutanes
  作者：Xing‐Ben Wang、Zhan‐Jiang Zheng、Jia‐Le Xie、Xing‐Wei Gu、Qiu‐Chao Mu、Guan‐Wu Yin、Fei Ye、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.201913060

  日期：2020.1.7

  ligand furnished a variety of chiral bicyclic silaheterocycle derivatives with good enantioselectivity (up to 95.5:4.5 er). Owing to the mild reaction conditions, the good stereoselectivity profile, and the ready availability of the functionalized precursors, this process constitutes a useful and straightforward strategy for the synthesis of densely functionalized silacycles.

  报道了一种新颖而又不寻常的钯催化的[4 + 2]环丙烯与苯并硅烷基环丁烷的环化反应。该反应通过与环丙烯环扩展/插入形成新的C（sp2）-C（sp3）和Si-C（sp3）键协同作用的化学选择性Si-C（sp2）键活化而发生。在温和条件下，以高收率和优异的非对映选择性形成了一系列先前难以捉摸的高应变双环骨架，硅双环[4.1.0]庚烷。与手性亚磷酰胺配体的反应的不对称形式提供了具有良好对映选择性（高达95.5：4.5 er）的各种手性双环硅杂环化合物。由于反应条件温和，良好的立体选择性和官能化前体的可用性，