ethyl 2-cyano-2-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopentyl]acetate | 353748-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 353748-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: UERZWIAHDXCYJU-KTCIRNNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopentyl]acetate 在 咪唑 、 碘仿 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (5R,1'S,3'R,5'R)-spiro[[2'-hydroxy-3'-hydroxymethylbicyclic[3.1.0]hexane]-5,6'-(2,6-diamino-5H-pyrimidine-4-one)]
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R/S, 1'S,2'R,3'R,5'S)-2-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclohepentan-5'-yl)-2-cyanoacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-cyano-2-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f