p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside | 1432492-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bz(-6)]Gal(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1432492-36-8
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₇
• 分子量: 900.931
• InChiKey: QNFYHIKUDUNKCJ-GQIYHUFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the bacillosamine containing α-l-serine linked trisaccharide of Neisseria meningitidis

  摘要：

  Total synthesis of the bacillosamine containing L-serine linked O-trisaccharide of Neisseria meningitidis is described. The synthesis entails installation of two consecutive alpha-linkages including the coupling of bacillosamine with L-serine derivative. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.04.011
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f