2-(3-chlorophenyl)-1-cyano-N,N-diethylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxamide | 1285546-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-cyano-N,N-diethylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1285546-38-4
• 化学式: C₂₄H₂₀ClN₃O
• 分子量: 401.895
• InChiKey: MLTPMBKXMDUKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solvent: Chloroform; Ethanol)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 3-氯苯甲醛 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 、 氰乙酰胺 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1-cyano-N,N-diethylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一锅两步串联反应选择性合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和二氢，四氢衍生物

  摘要：

  已经开发出一种顺序的一锅两步串联反应，用于选择性和高效合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉及其二氢和四氢衍生物。异喹啉，α-卤代亚甲基化合物，芳族醛和氰基乙酰胺的串联反应首先以四氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉为主要产物。相应的吡咯并[2,1-一个]异喹啉和二氢吡咯并[2,1-一个]异喹啉类可以直接通过与DDQ控制氧化而获得。该串联反应的机理涉及异喹啉基内酯的1，3-偶极环加成是关键步骤。观察到独特地消除了优选氰基的酰胺基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.046