ethyl (S)-7-hydroxynonanoate | 853570-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-7-hydroxynonanoate
• 英文别名: ethyl (7S)-7-hydroxynonanoate
• CAS: 853570-34-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: NSESRBKGKQIOQX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-7-hydroxynonanoate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-13-hydroxy-pentadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-顺-月桂聚糖的短时不对称合成。

  摘要：

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。

  DOI：

  10.1021/ol050620a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-oxo-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate 在 镍 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (S)-7-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-顺-月桂聚糖的短时不对称合成。

  摘要：

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。

  DOI：

  10.1021/ol050620a