[(2S,6R)-6-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 1206483-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2S,6R)-6-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1206483-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 357.495
• InChiKey: PJLSORUTPQSXQQ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁶-Diacetyl-1,5-anhydro-hex-1-en-D-threo-1,3,5,6-tetraol 、 (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到[(2S,6R)-6-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals

  摘要：

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218279