(3,3,5-trimethylcyclohexyl)-L-proline | 124232-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3,5-trimethylcyclohexyl)-L-proline
• CAS: 124232-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: AMBJKZFKWQPBSW-MCIGGMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 L-脯氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.7h， 以34.6%的产率得到(S)-3,3,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Effect of basic and acidic additives on the (S)-proline and Pd mediated kinetic resolution of 3,5,5-trimethyl cyclohexanone and asymmetric hydrogenation of isophorone

  摘要：

  The kinetic resolution of 3,5,5-trimethyl cyclohexanone (TMCH) and the asymmetric hydrogenation of isophorone (IP) were investigated both in the presence of (S)-proline (Pro) and of basic and acidic additives. The aim was to find out how the bidirectional shift from the zwitterionic form of proline can influence the reaction rates and stereoselectivities of these reactions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.01.001

文献信息

• Proline-induced enantioselective heterogeneous catalytic hydrogenation of isophorone on basic polymer-supported Pd catalysts
  作者：Christian Schäfer、Shilpa C. Mhadgut、Nándor Kugyela、Marianna Török、Béla Török

  DOI：10.1039/c4cy00954a

  日期：——

  concentration has been studied. The pristine and proline pretreated catalysts have also been investigated with FT-IR spectroscopy. In the case of the AMPS-supported catalyst, the spectra indicated the formation of an amido group-anchored proline, which was potentially formed by the reaction of the surface amino groups with the carboxylic acid unit of proline. Our results provide convincing support for the

  研究了在聚合物负载的Pd催化剂上脯氨酸修饰的异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯酮）的不对称氢化中对映体的模式。基于较早的结果，已经应用了碱性的聚合物，例如聚（乙烯基-吡啶）（PVP），氨基甲基化的聚苯乙烯（AMPS）和Amberlyst-OH（AOH）。该研究集中于反应的早期事件。研究了不同参数（例如氢气压力，脯氨酸构型和浓度）的影响。原始和脯氨酸预处理的催化剂也已通过FT-IR光谱进行了研究。在AMPS负载的催化剂的情况下，光谱表明形成了酰胺基锚定的脯氨酸，这可能是由于表面氨基与脯氨酸的羧酸单元反应而形成的。我们的结果为该系统中异构对映体的存在提供了令人信服的支持。这些研究表明，载体的基本性质显然能够通过改性剂的强力，潜在的共价吸附来促进观察到的对映选择性。