3-carbomethoxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine | 89024-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
• 英文别名: 3-Carbomethoxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepin；5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxylate
• CAS: 89024-27-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: MPGYYVKKQLBRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine 在 溴 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 6,7-dibromo-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-L-cystein 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-carbomethoxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645

文献信息

• Formation of β-lactams from 3-phenylthiopropionamide derivatives
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Christopher J. Easton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90907-x

  日期：1983.1

  neither β-lactams nor benzoates can be obtained from the thiazepines (23a, 23b) Dimethyl disulfide is benzoyloxylated on treatment with t-butyl perbenzoate. The relevance of these results to penicillin biosynthesis is discussed.

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。
• Action du chloroformiate d'éthyle sur les lactames. Préparation sélective d'éthers lactimiques et de <i>N</i>-éthoxycarbonyl-lactames
  作者：R. Gauthier、P. Blondeau、C. Berse、D. Gravel

  DOI：10.1139/v71-431

  日期：1971.8.1

  The reactivity of some carbocyclic lactams and some γ-thiolactams with ethyl chloroformate has been studied. At 25°, when reaction takes place, the corresponding lactim ether hydrochloride is formed in accord with the literature. At 110° however, the reaction yields the corresponding N-ethoxycarbonyl lactam in good yield. Investigation showed the free lactim ether to be a probable intermediate in this reaction.

  一些碳环内内酰胺和一些γ-硫内酰胺与氯甲酸乙酯的反应性已经研究过。在25°下，当反应发生时，根据文献，会形成相应的内酰醚盐酸盐。然而，在110°下，该反应产物是相应的N-乙氧羰基内酰胺，收率较高。研究表明，自由内酰醚可能是该反应中的一个中间体。