4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1233239-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1233239-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: RLLUJLMAFAJFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以60 %的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-α-(4-fluorophenyl)glycine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• Catalytic Asymmetric [2+3] Cyclizations of Azlactones with Azonaphthalenes
  作者：Chun Ma、Jia‐Yu Zhou、Yi‐Zhu Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801349

  日期：2018.5.4

  The first catalytic asymmetric [2+3] cyclization of azlactones with azonaphthalenes has been established. This strategy allowed the synthesis of a variety of chiral isatin derivatives in generally good yields and excellent enantioselectivities (up to 99 % yield, 98 % ee). The developed reaction has not only established a catalytic enantioselective [2+3] cyclization using azlactones as two‐carbon building

  已经建立了氮杂环戊烯与氮杂内酯的第一个催化不对称[2 + 3]环化反应。该策略允许以通常良好的产率和优异的对映选择性（高达99％的产率，98％的ee）合成多种手性异丁烯衍生物。发达的反应不仅建立了以氮杂内酯为双碳结构单元的催化对映选择性[2 + 3]环化反应，而且丰富了氮杂萘催化不对称环化反应的化学反应。此外，该协议将为构建对映体富集的3,3'-双取代的isatin型框架提供一种有用的方法。
• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。
• Brønsted Acid Catalyzed Domino 1,6-Addition/Intramolecular Cyclization­ Reactions: Diastereoselective Synthesis of Dihydro­coumarin Frameworks
  作者：Guang-Jian Mei、Zheng Cao、Gui-Xiang Zhou、Chun Ma、Kang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591724

  日期：2018.3

  not only in activating the two substrates, but also in controlling the diastereoselectivity of the reaction via hydrogen-bonding interactions. In addition, this protocol demonstrates the great practicability of utilizing p-QMs in domino reactions. An efficient domino 1,6-addition/intramolecular cyclization reaction between para-quinone methides (p-QMs) and azlactones under Brønsted acid catalysis was

  摘要 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p -QMs的巨大实用性。 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p
• Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitution of C3-Substituted 2-Indolylmethanols with Azlactones
  作者：Guang-Jian Mei、Feng Shi、Chen-Yu Bian、Dan Li、Qian Shi

  DOI：10.1055/s-0036-1590929

  日期：2018.1

  structurally diversified indole derivatives, but also enriches the chemistry of 2-indolylmethanols via dehydrative substitution reaction. An efficient dehydrative nucleophilic substitution reaction of C3-substituted2-indolylmethanols with azlactones has been established. In the whole process, Brønsted acid was supposed to activate two substrates simultaneously. A series of structurally diversified indole derivatives

  摘要 已经建立了C3-取代的2-吲哚基甲醇与ethanol内酯的有效的脱水亲核取代反应。在整个过程中，布朗斯台德酸应同时激活两种底物。通常以良好的产率和高的非对映选择性（高达86％的产率，> 95：5 dr）获得一系列结构上多样化的吲哚衍生物。该方案不仅为直接合成结构多样化的吲哚衍生物提供了新的策略，而且通过脱水取代反应丰富了2-吲哚基甲醇的化学反应。 已经建立了C3-取代的2-吲哚基甲醇与ethanol内酯的有效的脱水亲核取代反应。在整个过程中，布朗斯台德酸应同时激活两种底物。通常以良好的产率和高的非对映选择性（高达86％的产率，> 95：5 dr）获得一系列结构上多样化的吲哚衍生物。该方案不仅为直接合成结构多样化的吲哚衍生物提供了新的策略，而且通过脱水取代反应丰富了2-吲哚基甲醇的化学反应。
• Iridium and a Brønsted acid cooperatively catalyzed chemodivergent and stereoselective reactions of vinyl benzoxazinones with azlactones
  作者：Meng Sun、Xiao Wan、Si-Jia Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc08962k

  日期：——

  Under cooperative catalysis of iridium and a Brønsted acid, different C4-substituted azlactones react with vinyl benzoxazinones via a formal [4+2] cycloaddition or substitution reaction in a chemo- and stereoselective mode. Furthermore, the catalytic asymmetric version of the formal [4+2] cycloaddition established cooperative catalysis of iridium and a chiral thiourea-tertiary amine.

  在铱和布朗斯台德酸的协同催化下，不同的C4取代的内酯通过化学[4 + 2]环加成或取代反应以化学和立体选择性方式与乙烯基苯并恶嗪酮反应。此外，正式的[4 + 2]环加成反应的催化不对称形式建立了铱和手性硫脲-叔胺的协同催化。