N-Benzoyl-α-(4-fluorophenyl)glycine | 109083-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-α-(4-fluorophenyl)glycine
• 英文别名: 2-benzamido-2-(4-fluorophenyl)acetic acid；2-(4-Fluorophenyl)-2-(phenylformamido)acetic acid
• CAS: 109083-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: ZOJZPJKXXJWCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  518.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-α-(4-fluorophenyl)glycine 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到DL-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sprung; Kobow; Schulz, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 8, p. 540 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-fluorophenyllead triacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Benzoyl-α-(4-fluorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Koen, Mark J.; Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2383 - 2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-氨基哒嗪酮类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN111533697B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一类4‑氨基哒嗪酮类化合物，属于有机化学合成技术领域，还公开了这类化合物的制备方法，本发明首次将α‑卤代腙类化合物和吖内酯或吖内酯前体用于[4+2]环化反应构建4‑氨基哒嗪酮类化合物，本方法不仅弥补了4‑氨基哒嗪酮类化合物合成的空白，而且有利于丰富哒嗪生物碱的种类，从而为药物活性的筛选提供更多可以选择的化合物源，丰富药物筛选的化合库；本方法具有反应条件温和，原料易得，操作简单，收率高的优点。
• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。
• Electrocarboxylation of <i>N</i>-Acylimines with Carbon Dioxide: Access to Substituted α-Amino Acids
  作者：Ke Zhang、Xiao-Fei Liu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01267

  日期：2022.5.20

  Direct electrocarboxylation of various N-acylimines with atmospheric CO2 is achieved in an undivided cell under mild conditions, affording substituted α-amino acids in yields of 62–95%. This reaction is conducted with high efficiency using triethanolamine as an external reductant under nonsacrificial anode conditions, and can be facilely performed on gram scale. Preliminary mechanistic studies including

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。
• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.