(2R)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonylmethyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(N-formyl-1H-indol-3-yl)propanamide | 169458-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonylmethyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(N-formyl-1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: benzyl 2-[benzyl-[(2R)-3-(1-formylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 169458-45-1
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 569.657
• InChiKey: MEFYUHUBFLIFMU-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2 (tert-butoxycarbonyl)-N1-formyl-D-tryptophan 、 N-benzyl glycin benzyl ester hydrochloride 、 三乙胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 在 氮 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give (2R) -N-benzyl-N-benzyloxycarbonylmethyl-2- (tert-butoxycarbonylamino)-3-(N-formyl-1H-indol-3-yl)propanamide (6.41 g) as an oil的产率得到(2R)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonylmethyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(N-formyl-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  一种哌嗪化合物，其化学式为：##STR1## 其中：X为羰基或磺酰基；Y为直接键或低碳链；R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4如定义所述。这些化合物可优势地用于治疗呼吸系统疾病、眼科疾病和炎症性疾病等，作为Tachykinin拮抗剂。

  公开号：

  US05883098A1

文献信息

• [EN] 1-BENZOYL-2-(INDOLYL-3-ALKYL)-PIPERAZINE DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 1-BENZOYL-2-(INDOLYL-3-ALKYL)-PIPERAZINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA NEUROKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996037489A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) This invention relates to compounds of generic formula (I), to a process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same as a medicament. In formula (Ig), R1 is trihalo(lower)alkyl, R2 is trihalo(lower)alkyl, R3 is indolyl(lower)alkyl, -A- is -CH2- or (a), and -R4 is (b), (c) or (d) in which R5 is hydrogen or lower alkoxycarbonyl, R6 is hydrogen or lower alkanoyl, R7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy(lower)alkanoyl, cyclo(lower)alkylcarbonyl, aroyl or lower alkylsulfonyl, or its pharmaceutically acceptable salt.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (Ig) ou certains de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, un procédé de préparation de ces composés, une composition pharmaceutique comprenant ces composés et l'utilisation de ces composés comme médicament. Dans la formule générale (Ig), R1 est trihalo alkyle (inférieur), R2 est trihalo alkyle (inférieur), R3 est indolyl alkyle (inférieur), -A- est un radical -CH2- ou un radical représenté par les formules spécifiques (a), et -R4 est représenté par les formules spécifiques (b, c ou d). Dans ces formules spécifiques (b, c ou d), R5 est hydrogène ou alcoxycarbonyle inférieur, R6 est hydrogène ou alcanoyle inférieur, R7 est hydrogène, alkyle inférieur, alcanoyle inférieur, alcoxycarboyle inférieur, alcoxy inférieur alcanoyle (inférieur), cyclo alkyl carbonyle (inférieur), aroyle ou alkylsylfonyle inférieur.

  该发明涉及通式（I）的化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。在通式（Ig）中，R1是三卤代（低）烷基，R2是三卤代（低）烷基，R3是吲哚基（低）烷基，-A-是-CH2-或（a），-R4是（b），（c）或（d），其中R5是氢或低级烷氧羰基，R6是氢或低级醇酰基，R7是氢，低级烷基，低级醇酰基，低级烷氧羰基，低级烷氧（低）醇酰基，环（低）烷基羰基，芳基或低级烷基磺酰基，或其药学上可接受的盐。
• Piperazine derivatives as Tachykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0655442A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  A compound of the following general formula : wherein Xis carbonyl or sulfonyl; Yis bond or lower alkylene; R¹is halogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl, aryloxy, nitro or amino which may have 1 or 2 and same or different substituent(s) selected from lower alkyl, acyl and lower alkanesulfonyl; R²is aryl or an aromatic hetero(mono- or bi-)cyclic group, and each of which may have 1, 2 or 3 suitable substituent(s); R³is hydrogen or lower alkyl; R⁴is (i) a group of the formula -SO₂-R⁵ in which R⁵ is lower alkyl or aryl optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy, (ii) a group of the formula in which R⁶ is aryl optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy, or (iii) a group of the formula -A-(Z)p in which A  is bond, lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene, Z  is hydrogen, halogen, hydroxy, nitrile, amino, cyclo(lower)alkyl, aryl, aryloxy, acyl, acylamino, lower alkanesulfonylamino, arylsulfonylamino or an aromatic hetero(mono- or bi-)cyclic group, and each of the cyclic group may have 1, 2 or 3 suitable substituent(s), and p  is 1, 2 or 3; and nis 0, 1 or 2; provided that when n or p is more than 1, these R¹ and Z may be the same or different group respectively; or its pharmaceutically acceptable salt, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  通式如下的化合物： 其中 X为羰基或磺酰基 Y为键或低级亚烷基 R¹为卤素、低级烷基、卤代（低级）烷基、芳氧基、硝基或氨基，可有 1 个或 2 个相同或不同的取代基，这些取代基可选自低级烷基、酰基和低级烷磺酰基； R² 是芳基或芳香杂（单或双）环基，每个基团可有 1、2 或 3 个合适的取代基； R³ 是氢或低级烷基； R⁴是 (i) 式中的基团-SO₂-R⁵，其中 R⁵ 是被低级烷基或低级烷氧基任选取代的低级烷基或芳基、 (ii) 式中的基团 其中 R⁶ 是被低级烷基或低级烷氧基任选取代的芳基，或 (iii) 式中的基团-A-(Z)p，其中 A 是键、低级亚烷基、低级亚烯基或低级亚炔基、 Z 是氢、卤素、羟基、腈、氨基、环（低级）烷基、芳基、芳氧基、酰基、酰氨基、低级烷磺酰氨基、芳基磺酰氨基或芳香杂（单或双）环基，且每个环基可具有 1、2 或 3 个合适的取代基，且 p 是 1、2 或 3；以及 n 为 0、1 或 2； 但当 n 或 p 多于 1 时，这些 R¹ 和 Z 可分别为相同或不同的基团；或其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们的药物组合物。
• 1-BENZOYL-2-(INDOLYL-3-ALKYL)-PIPERAZINE DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0846116A1

  公开（公告）日：1998-06-10
• US5670505A
  申请人：——

  公开号：US5670505A

  公开（公告）日：1997-09-23
• US5883098A
  申请人：——

  公开号：US5883098A

  公开（公告）日：1999-03-16