N-[(S)-1-(1-Acetyl-1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-propyl]-acetamide | 81678-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-(1-Acetyl-1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-propyl]-acetamide
• CAS: 81678-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: JQRVHFHRQVKFLG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-Acetylamino-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以40%的产率得到N-[(S)-1-(1-Acetyl-1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺中的叔丁基氨基正丁酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82927-0

文献信息

• The Forgotten Pyrazines: Exploring the Dakin–West Reaction
  作者：Martien A. Würdemann、Cristina Niţu、Stefaan M. A. De Wildeman、Katrien V. Bernaerts、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202000475

  日期：2020.6.26

  Pyrazines are an underreported class of N‐heterocycles available from nitrogen‐rich biomass presenting an interesting functional alternative for current aromatics. In this work, access to pyrazines obtained from amino acids by using the 90 year old Dakin–West reaction was explored. After a qualitative screening several functional proteinogenic amino acids proved good substrates for this reaction, which

  吡嗪类化合物是一种报道较少的N杂环类化合物，可从富氮生物质中获得，为当前的芳族化合物提供了有趣的功能替代品。在这项工作中，探索了使用90年的Dakin-West反应从氨基酸获得的吡嗪的途径。经过定性筛选后，几种功能性蛋白原氨基酸被证明是该反应的良好底物，已成功地按比例缩放至相应的中间体α-乙酰氨基酮的克数合成。随后，优化了使用δ-氨基乙酰丙酸形成吡嗪的条件，并利用这些条件合成了一组相关的五种高纯度的功能性二甲基吡嗪。这些吡嗪被认为是适用于广泛应用的芳香族结构单元的多功能工具箱，