(3R,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-[(1S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]azetidin-2-one | 213480-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-[(1S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]azetidin-2-one
• CAS: 213480-19-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: RMUSJFCJSJSLCK-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-[(1S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.02h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards peptidyl nucleoside antibiotics: first synthesis of a polyoxamic acid derivative enabling direct coupling with α-amino acid esters

  摘要：

  Mukaiyama醛衍生的N-苄基亚胺与羟基烯酮等价物的反应，随后将生成的α-羟基-β-内酰胺暴露于NaOCl和2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧自由基（TEMPO）条件下，提供了一种新颖的α-氨基酸N-羧酸酐，该产物形式上源自聚氧基酸。

  DOI：

  10.1039/a700815e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-[(1S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x