3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one | 146924-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 146924-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: FTOHXQPVCMMHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 ºC
• 密度：
  1.295

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性糖基化的对映体纯α-羟基-β-内酰胺

  摘要：

  通过碘催化的费雷尔重排的立体特异性糖基化已用于获得反式4-芳基-3-羟基-2-氮杂环丁酮的两种对映体。出乎意料的是，由于葡糖衍生物不能起作用，因此必须将鼠李糖衍生物用于该反应。该合成通过相同的方法补充了我们先前描述的相应顺式异构体的制备。因此，方便地访问已经变得可用到的所有四个纯手性的立体异构体α羟基β内酰胺其中一些是对紫杉醇的合成子®和类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01130-1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a

文献信息

• Process for preparation of enantiomerically pure S-(+)-N, N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine
  申请人：Deva Holding Anonim Sirketi

  公开号：EP2749553A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  The present invention relates to improved, efficient process for the preparation of enantiomerically pure S-(+)-N,N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine and pharmaceutically acid addition salts thereof. The present invention particularly provides a process for preparation of (3S, 4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one useful as a key intermediate for preparation of (s)-dapoxetine.

  本发明涉及一种改进的、高效的制备对映纯的S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其药用酸盐的过程。本发明特别提供了一种制备(3S, 4R)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丙酮-2-酮的过程，该过程对于制备(s)-达泊西汀是一个关键的中间体。
• Enantiopure α-hydroxy-β-lactams via stereoselective glycosylation
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01130-1

  日期：1997.7

  derivative had to be employed for this reaction since a glucal derivative failed to work. This synthesis complements our previously described preparation of the corresponding cis isomers by the same methodology. Thus, convenient access has become available to all four homochiral stereoisomers of α-hydroxy-β-lactams some of which are synthons for Taxol® and analogs.

  通过碘催化的费雷尔重排的立体特异性糖基化已用于获得反式4-芳基-3-羟基-2-氮杂环丁酮的两种对映体。出乎意料的是，由于葡糖衍生物不能起作用，因此必须将鼠李糖衍生物用于该反应。该合成通过相同的方法补充了我们先前描述的相应顺式异构体的制备。因此，方便地访问已经变得可用到的所有四个纯手性的立体异构体α羟基β内酰胺其中一些是对紫杉醇的合成子®和类似物。
• Process for preparing taxol-type compound from beta-lactam precursors
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0582469A2

  公开（公告）日：1994-02-09

  Taxol-type compounds are produced by coupling baccatin III-type compounds (and related alcohols) with chemoenzymatically produced β-lactam enantiomers. The β-lactam enantiomers are produced from racemic starting substituted β-lactams through lipase contacting to achieve either enantioselective hydrolysis or enantioselective transesterification (the latter with an added 1-substituted ethenyl acetate). Preferred β-lactam enantiomers are coupled to the C-13 hydroxyl of the starting baccatin III-type compounds which are derived from 10-deacetyl baccatin III. Certain of the β-lactam enantiomers are new as are taxol-type compounds produced by the coupling reaction.

  紫杉醇类似化合物是通过将紫杉醇Ⅲ型化合物（及相关醇类）与化学酶法产生的β-内酰胺对映体偶联而产生的。β-内酰胺对映体是通过脂肪酶接触来自手性起始取代β-内酰胺的光学异构体，以实现择优水解或选择性转酯化（后者加入了1-取代乙烯酸乙酯）。优选的β-内酰胺对映体与起始紫杉醇Ⅲ型化合物的C-13羟基耦合，后者是从10-去乙酰紫杉醇Ⅲ型化合物中得到的。某些β-内酰胺对映体是新的，由耦合反应产生的紫杉醇类似化合物也是新的。
• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。