(2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3-vinylcyclohexan-1-one | 326922-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3-vinylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-ethenyl-3-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 326922-37-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: CVNUMHADYNTARL-YIXBMVHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3-vinylcyclohexan-1-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,4S,6R)-3-ethenyl-3-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.2.0]octan-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k
• 作为产物：
  描述：

  4-<(benzyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3-vinylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k

文献信息

• Synthesis of Paclitaxel. 1. Synthesis of the ABC Ring of Paclitaxel by SmI₂-Mediated Cyclization
  作者：Keisuke Fukaya、Yuta Tanaka、Ayako C. Sato、Keisuke Kodama、Hirohisa Yamazaki、Takeru Ishimoto、Yasuyoshi Nozaki、Yuki M. Iwaki、Yohei Yuki、Kentaro Umei、Tomoya Sugai、Yu Yamaguchi、Ami Watanabe、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01173

  日期：2015.6.5

  A convergent synthesis of the ABC ring of antitumor natural product paclitaxel (Taxol) is described. SmI2-mediated reductive cyclization of an allylic benzoate possessing an aldehyde function, synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal and 1,3-cyclohexanedione, smoothly afforded the highly strained 6-8-6 tricarbocyclic Structure in 66% yield.