4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1415402-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1415402-14-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• 分子量: 246.619
• InChiKey: DUTOYDOKBHYSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由3 / 5-三氟甲基NH-吡唑类生成的吡唑-3 / 5-羧酸

  摘要：

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由3 / 5-三氟甲基NH-吡唑类生成的吡唑-3 / 5-羧酸

  摘要：

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.034

文献信息

• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。