3,4-bis(3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1201940-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1201940-43-3
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O₂
• 分子量: 455.56
• InChiKey: SZCSCEPKVSPGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 二乙二醇 在 碘甲烷 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以30%的产率得到3,4-bis(3-{[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]methyl}-1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution and cyclization reactions involving quaternized 3-dimethylaminomethyl derivatives of 3,4-bis(indol-l-yl)maleimide and 3-(indol-l-yl)-4-(indolin-l-yl)maleimide

  摘要：

  3,4-双(吲哚-1-基)马来酰亚胺和3-(吲哚-1-基)-4-(吲哚啉-1-基)马来酰亚胺的二烷基氨基甲基化反应（曼尼希反应）在一或两个吲哚环的3位上产生单和双(二甲氨基)衍生物。通过这些化合物的碘甲基化物与乙二醇和其他6H,ω-烷二醇的反应，得到了一系列在吲哚环的3位上含有ω-羟基烷氧基甲基取代基的3,4-双(吲哚-1-基)马来酰亚胺和3-(吲哚-1-基)-4-(吲哚啉-1-基)马来酰亚胺。双(3-二甲氨基甲基吲哚-1-基)马来酰亚胺的四级盐与6H,ω-烷二醇的反应导致了3,4-双(3-ω-羟基烷氧基甲基吲哚-1-基)马来酰亚胺的分离。在吡啶中加热3-(3-二甲氨基吲哚-1-基)-4-(吲哚啉-1-基)马来酰亚胺的碘甲基化物，由于吲哚环的2位和吲哚啉环的7位之间的分子内烷基化和键的形成，得到了5,6-二氢-10-甲基-H-吲哚[1′,7a′,7′:4,5,6]吡咯[3′,4′:2,3]-[1,4]二氮杂苯[1,7-a]吲哚-1,3(2H)-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0260-7
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3,4-bis(indol-1-yl)maleimide 、 聚合甲醛 、 二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)-4-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 3,4-bis(3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 3-[3-(dialkylaminomethyl)indol-1-yl]maleimides and study of their ability to inhibit protein kinase C-α, prevent development of multiple drug resistance of tumor cells and cytotoxicity

  摘要：

  已合成了含有吲哚、二氢吲哚、巯基苯酚或四氢喹啉残基的3-[3-(二烷基氨基甲基)吲哚-1-基]马来酰亚胺，以及3-(二烷基氨基甲基)吲哚衍生物。已研究其抑制体外蛋白激酶C-α（PKC-α）的能力。已研究新化合物的细胞毒性以及其抑制多重耐药性（MDR）激活的能力。有毒和低毒的PKC-α抑制剂均能阻止肿瘤细胞中MDR的激活。在研究中的化合物中，发现了一些物质可以阻止MDR的激活，但不会抑制PKC-α。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0271-9