3-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-heptanoic acid tert-butyl ester | 106971-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-heptanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 106971-06-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: ZWFDVVSAXRDQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-heptanoic acid tert-butyl ester 在 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-Butyl-6-methyl-4-pyridin-3-yl-4,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶的研究。三，具有血管扩张剂和抗高血压活性的4,7-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶的合成。

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物(I)，并测试了它们对大鼠大脑皮层膜中Ca2+通道的结合亲和力、在离体豚鼠心脏中的冠状动脉扩张作用以及在自发性高血压大鼠中的抗高血压活性。若干化合物具有强大的冠状动脉扩张和抗高血压活性。该系列的结构-活性关系表明，具有适中体积的脂溶性3-烷基取代基对增强药理效能是有效的。其中，甲基4, 7-二氢-3-异丁基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯(S-312)被选为一个有前景的心血管药物。还介绍了S-312的绝对构型与其生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4389
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-戊酰基乙酸 、 氰乙酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶的研究。三，具有血管扩张剂和抗高血压活性的4,7-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶的合成。

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物(I)，并测试了它们对大鼠大脑皮层膜中Ca2+通道的结合亲和力、在离体豚鼠心脏中的冠状动脉扩张作用以及在自发性高血压大鼠中的抗高血压活性。若干化合物具有强大的冠状动脉扩张和抗高血压活性。该系列的结构-活性关系表明，具有适中体积的脂溶性3-烷基取代基对增强药理效能是有效的。其中，甲基4, 7-二氢-3-异丁基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯(S-312)被选为一个有前景的心血管药物。还介绍了S-312的绝对构型与其生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4389