N,N'-bis(3-ethoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane | 263350-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-bis(3-ethoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-bis(3-ethoxysalicylidene)-1,3-propanediamine；N,N′-bis(3-ethoxysalicylidene)propane-1,3-diamine；N,N'-bis(3-ethoxysalicylidene)propane-1,3-diamine；N,N'-Bis(3-ethoxy-2-hydroxybenzylidene)propane-1,3-diamine；2-ethoxy-6-[3-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propyliminomethyl]phenol
• CAS: 263350-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: PREZVKJTJNBCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-ethoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以Ca. 70 %的产率得到(1,3-propanediyl)bis(iminomethylene)bis(6-ethoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  源自 N,O 供体还原希夫碱配体的两种钴配合物的固态结构中 π-π 相互作用的重要性

  摘要：

  本研究探索了两种结构相似的“还原希夫碱”配体的利用。 [用于合成两种钴配合物，.两种配合物的结构均已通过单晶X射线衍射分析得到证实。区室配体 HL 和 HL 由内部 NO 区室和外部 OO' 区室组成。在每种化合物中，一个钴中心位于内部NO室中，具有八面体几何形状，而另一个钴中心在复合物中采用八面体几何形状，在复合物中采用四角锥体几何形状。值得注意的是，配合物 的固态结构中存在分子间 π-π 堆积，而配合物 中不存在这种现象。这种额外的 π-π 堆叠增强了复合物，导致二聚体形成。相反，在复合物 中，分子内 π-π 堆积提供了额外的稳定性，而这在复合物 中是不存在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.116916
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 1,3-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N,N'-bis(3-ethoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  镓（III）席夫碱-姜黄素复合物，可与淀粉样蛋白β斑块结合。

  摘要：

  镓68是一种可发射正电子的同位素，可用于正电子发射断层显像剂中。阿尔茨海默氏病与大脑斑块的形成有关，斑块的形成主要由42种氨基酸的蛋白质（称为淀粉样β）聚集而成。为了合成电荷中性，低分子量，亲脂性镓络合物，并具有穿越血脑屏障并与Abeta斑块结合的潜力，我们使用了辅助四齿N2O2 Schiff碱配体和β-二酮姜黄素作为双齿配体给出六坐标的Ga3 +复合物。四齿席夫碱配体采用顺-β构型，去质子化姜黄素用作二齿配体。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.02.029

文献信息

• Non-covalent tetrel bonding interactions in hemidirectional lead(<scp>ii</scp>) complexes with nickel(<scp>ii</scp>)-salen type metalloligands
  作者：Sourav Roy、Michael G. B. Drew、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c7nj05148d

  日期：——

  structures have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. In each complex, nickel(II) is placed in the inner N2O2 compartment and lead(II) in the outer O2O2′ compartment of the respective Schiff base. In complexes 1, 3 and 4, lead(II) centres are hemidirectionally coordinated, and thus are well suited for establishing tetrel bonding interactions which have been investigated thoroughly

  合成并表征了四种异核核镍（II）/铅（II）配合物。它们的结构已经通过单晶X射线衍射研究得到证实。在每个配合物中，镍（II）放在相应的席夫碱的内部N 2 O 2隔室中，铅（II）放在相应的席夫碱的外部O 2 O 2 '隔室中。在复合物1，3和4，铅（II）中心hemidirectionally协调，并且因此非常适合用于建立已通过DFT计算的装置彻底调查tetrel键合相互作用。
• A series of hydrogen bond mediated dinuclear nickel(II) complexes with reduced Schiff base ligands: An insight into the nature of their short intermolecular hydrogen bonds
  作者：Saikat Mirdya、Michael G.B. Drew、Akash Kumar Chandra、Abhisek Banerjee、Antonio Frontera、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114374

  日期：2020.3

  Abstract A series of isostructural centrosymmetric hydrogen bonded dimeric nickel(II) complexes of general formula, [Ni2(HL)2(DMSO)2(H2O)2]X where H2L = N2O4 donor reduced Schiff base ligand, [H2L1=(2,2-dimethyl-1,3-propanediyl)bis(iminomethylene)bis(6-methoxyphenol) and H2L2=(2,2-dimethyl-1,3-propanediyl)bis(iminomethylene)bis(6-ethoxyphenol)] and X = counter anion}, are synthesized and characterized

  摘要一系列[Ni2（HL）2（DMSO）2（H2O）2] X的同构中心对称氢键合二聚镍（II）配合物，其中H2L = N2O4供体还原的席夫碱配体，[H2L1 =（2 ，2-二甲基-1,3-丙二基）双（亚氨基亚甲基）双（6-甲氧基苯酚）和H2L2 =（2,2-二甲基-1,3-丙二基）双（亚氨基亚甲基）双（6-乙氧基苯酚）]和X合成，并通过元素分析，红外光谱和电子光谱进行表征。所有配合物的结构已通过单晶X射线衍射分析确认。每个配合物均以固态形式形成O⋯H⋯O氢键二聚体，其中O⋯O距离非常短，范围为2.424（3）至2.437（3）A。 DFT估计了这些氢键的能量。
• Pseudohalide‐Controlled Assemblies of Copper–Schiff Base Complexes with an Encapsulated Sodium Ion: Synthesis, Crystal Structure, and Computational Studies
  作者：Monami Maiti、Dipali Sadhukhan、Santarupa Thakurta、Shubhatam Sen、Ennio Zangrando、Ray J. Butcher、Ramesh C. Deka、Samiran Mitra

  DOI：10.1002/ejic.201200916

  日期：2013.2

  hoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane] in the presence of pseudohalide coligands N3–, SCN–, and N(CN)2– (dca), respectively. The ligands and the complexes have been characterized by microanalytical and spectroscopic techniques. The structures of the complexes, determined by single-crystal X-ray diffraction studies, show that in all cases a trinuclear Na(CuIIL)2 unit is formed, but of different configurations

  三种新的异质双金属配位配合物 [Na(CuIIL1)2](ClO4)·0.5H2O (1)、[Na(CuIIL2)2][CuI2(μ1,3-NCS)3]n (2) 和 [ Na(CuIIL3)2](μ1,5-dca)}n (3; dca = 双氰胺) 已通过使用不同的席夫碱配体合成[例如，L1H2 = N,N'-双(3-甲氧基水杨亚氨基)-1， 3-二氨基戊烷，L2H2 = N,N'-双(3-乙氧基水杨亚氨基)-1,3-二氨基丙烷，L3H2 = N,N'-双(5-溴-3-甲氧基水杨亚氨基)-1,3-二氨基丙烷]分别存在伪卤化物共配体 N3–、SCN– 和 N(CN)2– (dca)。配体和配合物已通过微量分析和光谱技术表征。通过单晶 X 射线衍射研究确定的复合物结构表明，在所有情况下都形成了三核 Na(CuIIL) 2 单元，但具有不同的构型。1 不包括 N3- 阴离子。相比之下，在2中
• Syntheses, characterizations, crystal structures, DFT/TD‐DFT, luminescence behaviors and cytotoxic effect of bicompartmental Zn (II)‐dicyanamide Schiff base coordination polymers: An approach to apoptosis, autophagy and necrosis type classical cell death
  作者：Dhrubajyoti Majumdar、Yashika Agrawal、Renjith Thomas、Zakir Ullah、Manas K. Santra、Sourav Das、Tapan K. Pal、Kalipada Bankura、Dipankar Mishra

  DOI：10.1002/aoc.5269

  日期：2020.1

  MCF7 (breast cancer) cell line, MDA‐MB‐231 (breast carcinoma) cell line and MCF10A (breast epithelial) cell line using MTT assay. CP1 had lower cytotoxic effect against MCF7 (20 μM), MDA‐MB‐231 (15 μM) cell lines in comparison with cisplatin (42.2 ± 8, 128.2 ± 7 μM). CP1 induced classical cell death apoptosis, autophagy and necrosis. Lower IC50 value of CP1 against MDA‐MB‐231 cell line provide new insights

  两个新的Zn（II）-dicyanamide（DCA）1-d链配位聚合物（CPS），[锌（L OME）（μ 1 -dca）（μ 1,5 -dca）] Ñ （1）和[Zn（上大号OET）（μ 1 -dca）（μ 1,5 -dca）] ñ （2）已被成功地从双隔席夫碱配体合成的N，N- ' -双（3- methoxysalicylidenimino）-1,3-二氨基丙烷（H 2大号OME），N，N ' -双（3- ethoxysalicylidenimino）-1,3- diaminoproane（H 2大号OET）分别和结构表征使用各种分光协议，如1H NMR，IR，拉曼，UV-Vis，荧光以及元素分析，TGA，PXRD和SCXRD研究。X射线单晶研究表明，两种配合物的Zn金属中心具有两种不同的几何排列，具有扭曲的方形金字塔形Zn（2）和三角形棱柱形Zn（1）。使用DGDVP（扩散梯度双价极
• Estimation of conventional C–H⋯π (arene), unconventional C–H⋯π (chelate) and C–H⋯π (thiocyanate) interactions in hetero-nuclear nickel(<scp>ii</scp>)–cadmium(<scp>ii</scp>) complexes with a compartmental Schiff base
  作者：Sourav Roy、Michael G. B. Drew、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c6dt04906k

  日期：——

  placed in the inner N2O2 environment and cadmium(II) is placed in the outer O4 compartment of the compartmental Schiff base. Furthermore, the importance of unconventional C–H⋯π (chelate) interactions in the solid state of both complexes and C–H⋯π (thiocyanate) interaction in complex 2 has been described by means of DFT and MEP calculations and characterized using NCI plots. All complexes show photoluminescence

  三种新的异核镍（II）/镉（II）络合物[[（SCN）（Cl）Cd（L）Ni（DMF）2 ]（1），[（SCN）（CH 3 CO 2）Cd（L）Ni （CH 3 OH）2 ]（2）和[（SCN）（Cl）Cd（L）Ni（NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 NH 2）] n（3）其中H 2 L = N，N ' -双（3-乙氧基-水杨基）丙烷-1,3-二胺为N 2 O 4隔室席夫碱}，已经合成和表征。配合物的结构已通过单晶X射线衍射研究得到证实。在每个复合物中，镍（II）放置在内部N 2 O 2环境中，而镉（II）放置在隔室Schiff碱的外部O 4隔室中。此外，非常规C–H⋯π（螯合物）在两种配合物的固态中的相互作用以及C–H⋯π（硫氰酸盐）在复合物2中的相互作用的重要性已经通过DFT和MEP计算描述了该方法，并使用NCI图对其进行了表征。在紫外线照射下，所有配合物在室温下均显示出光致发光。激发态的寿命在2-6