2-chloro-6-(hex-5-en-1-yl)pyridine | 109201-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(hex-5-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-(5-hexen-1-yl)pyridine；2-chloro-6-hex-5-enylpyridine
• CAS: 109201-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: RVPYPIXBLKHMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(hex-5-en-1-yl)pyridine 、 噻吩-2-硼酸频哪醇酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以77 mg的产率得到2-(hex-5-en-1-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多氯代芳烃与烷基频哪醇硼酸酯的选择性和串联Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  在交叉偶联反应中，Suzuki-Miyaura转化因其实际优势而脱颖而出，其中包括商业上可获得的试剂和所需试剂的低毒性，温和的反应条件以及官能团的相容性。然而，几乎没有条件可用于烷基硼酸或酯与芳基卤化物，特别是2-吡啶基卤化物的交联。在这里，我们描述了两个新颖的Suzuki-Miyaura协议，它们能够选择性地转换多氯代芳烃，重点是将2，6-二氯吡啶转化为2-氯-6-烷基吡啶或2-芳基-6-烷基吡啶的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02323
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 二苯基膦基二茂铁 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 67.83h， 生成 2-chloro-6-(hex-5-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多氯代芳烃与烷基频哪醇硼酸酯的选择性和串联Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  在交叉偶联反应中，Suzuki-Miyaura转化因其实际优势而脱颖而出，其中包括商业上可获得的试剂和所需试剂的低毒性，温和的反应条件以及官能团的相容性。然而，几乎没有条件可用于烷基硼酸或酯与芳基卤化物，特别是2-吡啶基卤化物的交联。在这里，我们描述了两个新颖的Suzuki-Miyaura协议，它们能够选择性地转换多氯代芳烃，重点是将2，6-二氯吡啶转化为2-氯-6-烷基吡啶或2-芳基-6-烷基吡啶的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02323

文献信息

• Ipso-substitution Reaction of 2- and 4-Sulfonylpyridines with Grignard Reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Masayuki Tsuruoka、Hisashi Fujihara

  DOI：10.3987/r-1986-12-3337

  日期：——
• FURUKAWA, NAOMICHI;TSURUOKA, MASAYUKI;FUJIHARA, HISASHI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 12, 3337-3340
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、TSURUOKA, MASAYUKI、FUJIHARA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——