3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-thiophen-5-one | 1101271-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-thiophen-5-one
• CAS: 1101271-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: IISVLVDJEJOBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-tolyl-2H-azirine 、 3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-thiophen-5-one 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以28%的产率得到rac-(3aS,6aR)-6a-hydroxy-3a-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-4H-thieno[3,4-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有3-芳基2 H-叠氮基的五元环状烯醇的环化：催化与非催化环加成

  摘要：

  铜（I）-NHC催化的呋喃，噻吩和茚家族的5-员环状烯醇与3-芳基-2 H-叠氮基的环化反应可快速获得呋喃[3,4- b ]吡咯，噻吩并[3,4- b ]吡咯，茚并[1,2- b ]吡咯衍生物。反应通过铜引发的N C 2叠氮键的裂解进行，同时在环化产物中保留C N双键。tetronic酸与3-芳基2 H-叠氮基的反应也可以在无催化剂的条件下进行，方法是将烯醇两次添加到叠氮基中，但是这种方法收率不高。这是所述N个的第一个例子Ç在不存在过渡金属催化剂的情况下，在2个未取代的2 H-叠氮基中发生2个键断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-thiophen-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基电子酸：高效制备和用作硫代乙酸的前体

  摘要：

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo802038z