[2-nitro-5,10,15,20- tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]zinc(II) | 180413-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-nitro-5,10,15,20- tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]zinc(II)
• 英文别名: [2-nitro-meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]zinc(II)
• CAS: 180413-35-8
• 化学式: C₄₄H₇F₂₀N₅O₂Zn
• 分子量: 1082.93
• InChiKey: ZBDXRPJMEDAEKA-JVKRNRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-nitro-5,10,15,20- tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]zinc(II) 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到zinc(II) β-amino(meso-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl))porphyrin
  参考文献：
  名称：

  β -马来酰亚胺取代内消旋-arylporphyrins：合成，转换，物理化学和抗肿瘤特性

  摘要：

  马来酰亚胺部分被广泛用于药物设计中。为了探索含马来酰亚胺的光敏剂的性质，我们通过用卟啉中的β-氨基与马来酸酐酰化然后缩合马来酸单酰胺，获得了一系列新的β-马来酰亚胺官能化的内消旋-芳基卟啉。卟啉马来酰亚胺对巯基的选择性反应已用巯基卡巴酮和半胱氨酸证明。新衍生物保留了四吡咯大环化合物吸收光可见光谱区域中的光并在光活化后产生三重态和活性氧的能力。重要的是，对装有可渗透细胞的2- {3-[（o-carboran-1'-yl）thio] pyrrolidine-2,5-dione-1-yl} -5,10,15,20-tetraphenylporphyrin触发快速生成超氧阴离子自由基（在最初的几分钟内），同时降低线粒体膜电位升高，然后质膜完整性丧失，细胞死亡。因此，马来酰亚胺取代的卟啉代表了多官能化合物的新化学型，以作为光敏剂在癌症及其他领域的深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107760
• 作为产物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 [meso-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrinato]zinc(II) 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到[2-nitro-5,10,15,20- tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  β -马来酰亚胺取代内消旋-arylporphyrins：合成，转换，物理化学和抗肿瘤特性

  摘要：

  马来酰亚胺部分被广泛用于药物设计中。为了探索含马来酰亚胺的光敏剂的性质，我们通过用卟啉中的β-氨基与马来酸酐酰化然后缩合马来酸单酰胺，获得了一系列新的β-马来酰亚胺官能化的内消旋-芳基卟啉。卟啉马来酰亚胺对巯基的选择性反应已用巯基卡巴酮和半胱氨酸证明。新衍生物保留了四吡咯大环化合物吸收光可见光谱区域中的光并在光活化后产生三重态和活性氧的能力。重要的是，对装有可渗透细胞的2- {3-[（o-carboran-1'-yl）thio] pyrrolidine-2,5-dione-1-yl} -5,10,15,20-tetraphenylporphyrin触发快速生成超氧阴离子自由基（在最初的几分钟内），同时降低线粒体膜电位升高，然后质膜完整性丧失，细胞死亡。因此，马来酰亚胺取代的卟啉代表了多官能化合物的新化学型，以作为光敏剂在癌症及其他领域的深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107760

文献信息

• S _N Ar Reaction Toward the Synthesis of Fluorinated Quinolino[2,3,4‐at]porphyrins
  作者：Damaris Thuita、Matthew J. Guberman‐Pfeffer、Christian Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202001347

  日期：2021.1.15

  An intramolecular SNAr displacement reaction of an o‐fluorine atom on a meso‐pentafluorophenyl group by the β‐amino‐group in meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)‐2‐amino‐metalloporphyrin (M=Cu(II), Ni(II), Zn(II)) provides a novel pathway toward quinoline‐annulated metalloporphyrins. The corresponding free base chromophore is available by demetallation.

  分子内小号Ñ氩置换的反应ø -氟原子上的内消旋-pentafluorophenyl组由β氨基基团的内消旋-四（五氟苯基）-2-氨基金属卟啉（M =铜（II），镍（II ），Zn（II））提供了一条通往喹啉环化金属卟啉的新颖途径。相应的游离碱生色团可通过脱金属获得。
• Synthesis and reactivity of 2-(porphyrin-2-yl)-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Francesca Giuntini、Maria A.F. Faustino、Maria G.P.M.S. Neves、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.059

  日期：2005.10

  A simple and efficient procedure for the synthesis of porphyrins bearing 1,3-dicarbonyl moieties at the β-position is described. The new compounds were further functionalized and new derivatives containing an heterocyclic ring, an ethyl acetate residue or a 2-oxopropyl group at the β-position have been obtained.

  描述了一种简单有效的合成方法，用于合成在β位带有1,3-二羰基部分的卟啉。将新化合物进一步官能化，并获得了在β位含有杂环，乙酸乙酯残基或2-氧丙基的新衍生物。
• β-Functionalized zinc(II)aminoporphyrins by direct catalytic hydrogenation
  作者：Monika E. Lipińska、Dalila M.D. Teixeira、Cesar A.T. Laia、Ana M.G. Silva、Susana L.H. Rebelo、Cristina Freire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.117

  日期：2013.1

  We report on a novel synthetic procedure to obtain B-aminoporphyrins with zinc(II) as the metal center by using the catalytic reduction of the parent Zn(II)beta-nitroporphyrins with hydrogen in the presence of Pd/C using dimethylformamide as the solvent. This simple method allows the preparation of beta-aminoporphyrins with substituents with diverse electronic properties: meso-tetraphenylporphyrin (TPP), meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin (TDCPP), and meso-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin (TPFPP). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.