(2S,3S)-[3-²H,¹⁵N]-tyrosine hydrochloride | 1426955-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-[3-²H,¹⁵N]-tyrosine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S)-2-(15N)azanyl-3-deuterio-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1426955-73-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 219.638
• InChiKey: JJWFIVDAMOFNPS-JDBFBSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛-alpha-D1 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 六氯丙酮 、 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-[3-²H,¹⁵N]-tyrosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004

文献信息

• Chirally deuterated benzyl chlorides from benzyl alcohols via hexachloroacetone/polymer-supported triphenylphosphine: synthesis of protected (2<i>S</i>, 3<i>S</i>)-[3-²H,¹⁵N]-tyrosine
  作者：Derek W. Barnett、Maryanne S. Refaei、Robert W. Curley

  DOI：10.1002/jlcr.3004

  日期：2013.1

  Chirally deuterated benzyl chlorides were prepared using novel, general hexachloroacetone/polymer-supported triphenylphosphine treatment of chirally deuterated benzyl alcohols. Doubly labeled protected tyrosine was obtained in 62% yield with 86% de at the α-carbon and 82% de at the β-carbon. Key in the synthesis was the alkylation of (15)N-labeled (-)-8-phenylmenthylhippurate with R-(-)-4-triisopr

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。