2-(5-methoxy-1H-indole-3-carbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide | 1396744-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indole-3-carbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(5-methoxy-1H-indole-3-carbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 1396744-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 370.432
• InChiKey: ZAMYBPUOBOKFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indole-3-carbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到5-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-5- (3'-Indolyl)-1,3,4-Oxadiazoles 作为有效细胞毒性剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300221
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5-methoxy-1H-indole-3-carbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-5- (3'-Indolyl)-1,3,4-Oxadiazoles 作为有效细胞毒性剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300221

文献信息

• A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles as potent cytotoxic agents
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Brett Noel、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.047

  日期：2012.9

  A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v were prepared and studied for their anticancer activity against selected human cancer cell lines. The reaction of indolylhydrazides 3a-h with a variety of aryl isothiocyanates 4 afforded the key intermediate thiosemicarbazides 5a-v, which upon treatment with acetyl chloride produced the 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v in good yields. Most of the synthesized compounds showed selective cytotoxicity towards human breast cancer cell line (MDA-MB-231). Of the synthesized 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles, compound 6f is the most potent towards tested cancer cell lines (IC50 = 0.15-1.18 mu M). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Arylamino‐5‐ (3′‐Indolyl)‐1,3,4‐Oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Mukund P Tantak、Anil Kumar、Brett Noel、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/cmdc.201300221

  日期：2013.9

  scaffolds in medicinal chemistry, the indole and 1,3,4‐oxadiazole ring systems, gave rise to 2‐arylamino‐5‐(3′‐indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles with IC50 values in the nanomolar range against a panel of tumor cell lines. Preliminary structure–activity relationship studies indicate potential for improved selectivity through further manipulation of the oxadiazole C‐2 and C‐5 positions.

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。