4-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)butanoic acid | 1041390-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)butanoic acid
• CAS: 1041390-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VZIQGBGKHXWAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)butanoic acid 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(+)-(2aS,4aS,8aS)-4a-methylhexahydro-2H-indeno[7a,1-b]oxete-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用酮酸对映选择性，有机催化的分子内羟醛缩醛化反应，导致双环和三环β-内酯的形成和拓扑构型转变

  摘要：

  迅速出现的复杂性表征了具有酮酸底物和随后的拓扑改变反应的不对称，亲核催化的醛醇内酯化（NCAL）过程。证明了手性环状异硫脲催化剂作为亲核助催化剂（刘易斯碱）可通过可扩展的NCAL工艺进行脱对称反应的用途（参见图片； HBTM =同苯并四甲醚）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004671

文献信息

• Concise Synthesis of Spirocyclic, Bridged γ-Butyrolactones via Stereospecific, Dyotropic Rearrangements of β-Lactones Involving 1,2-Acyl and δ-Lactone Migrations
  作者：Vikram C. Purohit、Andrea S. Matla、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja803579z

  日期：2008.8.13

  Dyotropic processes involving unprecedented 1,2-acyl migrations provide access to novel spirocyclic, bridged keto-gamma-lactones from a series of fused, tricyclic-beta-lactones, available via biscyclization of ketoacids including a new asymmetric variant. In addition, a spirocyclic bis-gamma-lactone was generated via a dyotropic process involving a 1,2-beta-lactone/sigma-lactone interchange. Overall

  涉及前所未有的 1,2-酰基迁移的 Dyotropic 过程提供了从一系列稠合的三环-β-内酯中获得新型螺环、桥连酮-γ-内酯的途径，可通过酮酸的双环化获得，包括一种新的不对称变体。此外，螺环双-γ-内酯是通过涉及 1,2-β-内酯/sigma-内酯交换的dyotropic 过程生成的。总体而言，该序列提供了一种简单的两步法，用于将二酮酸转化为复杂的螺 [5.n] 烷烃，其带有连续的叔碳中心、季碳中心和桥接γ-内酯形式的叔醇.