4-methylumbellifer-7-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1469427-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbellifer-7-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1469427-80-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₁S
• 分子量: 522.53
• InChiKey: XHJBXVPEGOQUES-SKFMWMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbellifer-7-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以88%的产率得到4-methylumbellifer-7-yl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 对毒力因子LecA的芳香硫糖苷抑制剂†

  摘要：

  制备了三个小家族的水解稳定的硫代芳基糖苷，作为LecA（PA-IL）毒力因子的抑制剂，该因子对应于细菌病原铜绿假单胞菌的碳水化合物结合凝集素。单糖芳硫基β- D-吡喃半乳糖苷用作主要系列的通用模板，该主要系列也在O -3位置被取代。来自乳糖和蜜二糖的芳硫基二糖构成了另外两个系列成员。尽管LecA的天然配体是具有α- D-半乳糖吡喃糖苷表位的球果糖基神经酰胺的糖脂，但这项研究表明，β- D具有疏水性糖苷配基的β-吡喃半乳糖苷构型可以超越对天然糖的异头构型的要求。凝集素测定法等温滴定微量热连接在一起的酶确定，萘基-1-硫代β- d -galactopyranoside（11）给出了最佳的抑制，其IC 50低于参考甲基α-更好23倍d -galactopyranoside。另外，它的K D为6.3μM，比参考化合物高十倍。还获得了具有11的LecA的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41422a
• 作为产物：
  描述：

  7-疏基-4-甲基香豆素 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到4-methylumbellifer-7-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 对毒力因子LecA的芳香硫糖苷抑制剂†

  摘要：

  制备了三个小家族的水解稳定的硫代芳基糖苷，作为LecA（PA-IL）毒力因子的抑制剂，该因子对应于细菌病原铜绿假单胞菌的碳水化合物结合凝集素。单糖芳硫基β- D-吡喃半乳糖苷用作主要系列的通用模板，该主要系列也在O -3位置被取代。来自乳糖和蜜二糖的芳硫基二糖构成了另外两个系列成员。尽管LecA的天然配体是具有α- D-半乳糖吡喃糖苷表位的球果糖基神经酰胺的糖脂，但这项研究表明，β- D具有疏水性糖苷配基的β-吡喃半乳糖苷构型可以超越对天然糖的异头构型的要求。凝集素测定法等温滴定微量热连接在一起的酶确定，萘基-1-硫代β- d -galactopyranoside（11）给出了最佳的抑制，其IC 50低于参考甲基α-更好23倍d -galactopyranoside。另外，它的K D为6.3μM，比参考化合物高十倍。还获得了具有11的LecA的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41422a