(R)-2-Amino-3-(2-{[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-ethyl]-dodecyl-amino}-ethylsulfanyl)-propionic acid | 208519-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-3-(2-{[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-ethyl]-dodecyl-amino}-ethylsulfanyl)-propionic acid
• CAS: 208519-27-1
• 化学式: C₂₂H₄₅N₃O₄S₂
• 分子量: 479.749
• InChiKey: JZCPIAVBFLCOJP-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  129.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-(2-{[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-ethyl]-dodecyl-amino}-ethylsulfanyl)-propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,14R)-9-dodecyl-4,14-dihydroxymethyl-6,12-dithia-3,9,15,18-tetraazabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(18),17(19),20-triene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  手性含硫大环金属团对长链α-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  合成了在配位中心附近具有双侧链醇的新型手性亲脂性含硫大环配体5。已经研究了其金属离子络合物作为催化剂在Brij35水溶液中对长链α-氨基酸酯进行对映选择性水解的方法。已经观察到使用大环5- Cu 2+的大速率加速（高达220倍）和中等对映选择性（高达4.85（k S / k R）），而无环3- Cu 2+表现出较低的反应性和立体选择性。取类似的配体4，缺少羟基会导致速率急剧下降，并且观察到对映选择性反转。在我们的胶束反应条件下，与Cu 2+结合的羟基的pKa值确定为pKa = 7.2。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00098-6
• 作为产物：
  描述：

  十二胺聚氧乙烯(5)醚 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-(2-{[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-ethyl]-dodecyl-amino}-ethylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性含硫大环金属团对长链α-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  合成了在配位中心附近具有双侧链醇的新型手性亲脂性含硫大环配体5。已经研究了其金属离子络合物作为催化剂在Brij35水溶液中对长链α-氨基酸酯进行对映选择性水解的方法。已经观察到使用大环5- Cu 2+的大速率加速（高达220倍）和中等对映选择性（高达4.85（k S / k R）），而无环3- Cu 2+表现出较低的反应性和立体选择性。取类似的配体4，缺少羟基会导致速率急剧下降，并且观察到对映选择性反转。在我们的胶束反应条件下，与Cu 2+结合的羟基的pKa值确定为pKa = 7.2。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00098-6